D-乳酸 编辑

化学物质
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D-乳酸化学物质分子式是 C3H6O3。D-乳酸90%是采用类似于碳水化合物为原料,经生物发酵技术生产的具有高旋光性(手性)乳酸。D-乳酸成品是无色或淡黄色澄清粘性液体、微酸味;有引湿性,溶液酸性反应。与水、乙醇乙醚能任意混合,在氯仿中不溶。

基本信息

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中文名:D-乳酸

外文名:D(-)-laCTicacid

CASNO10326-41-7

分子:90.0779

类型:化学物质

分子式:C3H6O3

特性

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D-乳酸D-乳酸

D-乳酸90%是采用类似于糖的化合物为原料,经生物发酵技术生产的具有高旋光性(手性)乳酸。D-乳酸成品是无色或淡黄色澄清粘性液体、微酸味;有引湿性,水溶液显酸性反应。与水、乙醇或乙醚能任意混合,在氯仿中不溶。

简介

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EC NO: 233-713-2

分子式: C3H6O3

沸点:125°C(90%溶液)

粘度:5~60mPa.s(25°C)(50~90%溶液)

分解温度:最小200°C

色度:≤50apha

加热后色度:≤50apha

相对密度(20/20℃):1.20~1.22g/ml

酸灰分:≤0.2%

重金属:≤5ppm

:≤5ppm

硫酸盐:≤10ppm

氯化物:≤10ppm

结构理化性质

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乳酸的学名为α-羟基丙酸,分子式为C2H5OCOOH,是一种天然存在的有机酸,广泛存在于人体动物、植物和微生物中。乳酸是自然界最小的手性分子,分子中羧基α位碳原子为不对称碳原子,具有 L(+)和D(-)两种构型。L-乳酸为左旋型,D-乳酸为右旋型,L-乳酸和D-乳酸比例混合即为消旋的DL- 型。D-乳酸和L-乳酸除旋光性外,它们的其它理化性质相同,但DL-型的物理性质与它们有所差别,表现在其熔点和熔化热比单一D或L构型的低。

D-乳酸具有一元羧酸的典型化学性质,水溶液呈弱酸性,浓度达到50%以上时会部分形成乳酸酐,与一些醇类物质反应生成醇酸树脂,在加热条件能够进行分子间酯化反应,形成乳酰乳酸(C6H10O5),稀释并加热可再水解成D-乳酸。在脱水作用下,两分子D-乳酸脱去两分子水,自聚形成环状二聚体D-丙交酯(C6H8O4, DLA)。充分脱水则可形成聚合D-乳酸。由于乳酸越浓自身酯化趋势越强,因此,乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。

应用领域

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主要应用于聚乳酸材料的加工制造以及手性药物和农药中间体的合成。

手性化合物

高光学纯度D-乳酸(97%以上)作为一个手性中种手性物质的前体,是重要的手性中间体与有机合成原料,广泛应用于制药、高效低毒农药及除草剂、化妆品等领域的手性合成。例如,日本タィセル化学工业公司利用D-乳酸制造优良除草剂骠马(Puma Super)。德国 Hoeehst公司也开发了以D-乳酸为原料的新型高效除草剂威霸(Whip Super)。德国BASF公司以D-乳酸异丙酯为原料生产除草剂Duplosan,并已大规模投放市场。此外,拮抗剂降压药、皮考啉酸衍生物以及二甲四氯丙酸、氟系除草剂等也以高光学纯度D-乳酸作为原料。

化学工业

以D-乳酸为原料的乳酸酯类在香料、合成树脂涂料、胶粘剂及印刷油墨等生产中应用广泛,在石油管道和电子工业的清洗等方面也有应用。其中,D-乳酸甲酯能与水及多种极性溶剂均匀混合,能充分溶解硝化纤维素、醋酸纤维素、乙酰丁酸纤维素等以及多种极性合成高分子聚合物同时具有熔点高、蒸发速度慢的优点,是一种优秀的高沸点溶剂,可作为混合溶剂的成分改善作业性和增溶性,此外,还可用作医药、农药的原料和其它手性化合物合成的前体、中间体。

降解性材料

乳酸是生物塑料聚乳酸(polylactide, PLA)的原料。聚乳酸材料的物理性质依赖于D,L两种异构体的组成和含量。由消旋型D, L-乳酸合成的消旋体D, L-聚乳酸(PDLLA)为无定型结构,其机械性能较差,降解时间较短,且在体内会发生收缩,收缩率达50%以上,应用受到局限。L-聚乳酸(PLLA)和D-聚乳酸(PDLA)的链段排列规整,结晶度、机械强度和熔点等都远超过PDLLA。

贮存条件

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贮存于阴凉干燥的地方,避光保存,不宜露天堆放,与强碱类物质、强氧化剂隔离。

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