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氨基葡萄糖 编辑
中文名:氨基葡萄糖
外文名:Glucosamine
别名:氨基糖、氨糖、葡糖胺、2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranose,GlcN
化学式:C6H13NO5
分子量:179.2
CAS登录号:3416-24-8
EINECS登录号:222-311-2
熔点:88℃(α型)
沸点:532.5℃
水溶性:可溶
密度:1.37g/cm³
外观:针状结晶
闪点:275.8℃
从1898年首次出现有关氨基葡萄糖的报道以来,对氨基葡萄糖以及其衍生物的生物合成制备、理化性质以及生理生物活性的研究一直是国外研究的热点。20世纪六、七十年代,对氨基葡萄糖及其衍生物的研究出现高潮。我国有关氨基葡萄糖及其衍生物的研究不是很多,主要研究集中在氨基葡萄糖及其衍生物对治疗骨关节炎方面。近几年来,随着对氨基葡萄糖及其衍生物的研究增多,氨基葡萄糖与生命科学的联系越来越密切,氨基葡萄糖及其衍生物在这方面的应用时有报道。
氨基葡萄糖是一种从天然甲壳素中提取的氨基己糖,分子量为179.2。 α型氨基葡萄糖为针状结晶,熔点88℃,比旋光度+100°/47.5°(水);β型为针状结晶,熔点110℃(分解),+28°/+47.5°(水),溶于水。2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖是多种抗生素的组分。
生产GlcN的方法主要有3种,即酸水解法、酶解法及微生物发酵法。 前两种方法的生产原料基本上来源于虾蟹的外骨骼,即从虾蟹壳中提取甲壳素与壳聚糖,再经酸解或酶解获得GlcN。高浓度的盐酸在一定的反应条件下能够将虾蟹壳中的甲壳素与壳聚糖降解为GlcN,但由于浓盐酸的大量使用会带来严重的环境问题,将逐步受到国家相关政策的限制;酶解法是利用壳聚糖酶对虾蟹壳进行降解,现在面临的最大问题是生产效率低下,表现为壳聚糖酶价格较高、转化时间较长及生产成本较高。且来源于虾蟹壳的GlcN在临床应用过程中会引起过敏体质患者的过敏反应。所以微生物发酵法生产GlcN得到了越来越多研究者的关注。相较于酸水解法与酶解法,微生物发酵法生产GlcN具有以下优点:消除了地域季节对原料来源的限制,产品无鱼腥味;生产周期短,强度高;对环境污染较小;不产生过敏反应等。
免疫调节方面
氨基葡萄糖参加体内的糖代谢,在体内广泛存在,与人和动物具有相当密切的关系。氨基葡萄糖通过与其他物质如半乳糖、葡萄糖醛酸等物质结合形成透明质酸、角质硫酸等具有机体生物活性的重要产物,参与对机体的保护作用。
治疗骨关节炎
氨基葡萄糖是形成人体软骨细胞的重要营养素,是合成氨基聚糖的基本物质,是健康关节软骨的天然组织成份。随着年龄的增长,人体内的氨基葡萄糖的缺乏越来越严重,关节软骨不断退化和磨损。美国、欧洲和日本的大量医学研究表明:氨基葡萄糖可以帮助修复和维护软骨 ,并能刺激软骨细胞的生长。
抗氧化、抗衰老
有学者研究了壳寡糖的抗氧化能力和对CCl4诱导的小鼠肝损伤的保护作用,研究结果显示壳寡糖具有抗氧化能力,对CCl4诱导的小鼠肝损伤有较为明显的保护作用,但是不能减轻DNA的氧化性损伤。另有研究氨基葡萄糖对CCl4所致小鼠肝损伤的改善作用,结果表明,氨基葡萄糖能提高实验小鼠肝脏主要抗氧化酶的活性,同时降低了AST、ALT以及丙二醛(MDA)的含量,说明氨基葡萄糖具有一定的抗氧化能力,但不能降低CCl4对小鼠DNA氧化性损伤。有学者通过各种体内外方法研究了氨基葡萄糖的抗氧化性和激活免疫反应的能力。结果表明:氨基葡萄糖能够极好的螯合Fe2+,同时能保护脂质大分子不被羟基自由基氧化损害,具有抗氧化能力。
防腐抗菌方面
有学者选择了21种常见的食品腐败菌作为实验菌株,研究了氨基葡萄糖盐酸盐对这21种菌的抗菌作用。结果显示氨基葡萄糖对食品中常见的21种菌均有明显的抗菌作用,氨基葡萄糖盐酸盐对细菌的抑菌效果最为明显。随着氨基葡萄糖盐酸盐浓度的增加,抑菌作用逐渐变强。
氨基葡萄糖参与构造人体组织和细胞膜,是蛋白多糖大分子合成的中间物质,它可合成黏多糖、糖蛋白和蛋白聚糖,特别是合成那些关节软骨以及滑液分子的中间物;是人体及动物体内关节组织中糖蛋白的天然成分,在动物和人体内由葡萄糖氨基化内源性生物合成。
它是人体内合成的物质,是形成软骨细胞的重要营养素,是健康关节软骨的天然组织成份。随着年龄的增长,人体内的氨基葡萄糖的缺乏越来越严重,关节软骨不断退化和磨损。氨基葡萄糖能促进软骨的合成、抑制关节软骨的分解,同时还具有抗炎作用。 ,并能刺激软骨细胞的生长。
氨基葡萄糖广泛存在于真菌细胞壁及虾蟹的外骨骼中,是甲壳素与壳聚糖的组成成分。在自然界中,细菌、酵母、真菌、植物及动物体内也广泛存在GlcN。GlcN也是糖蛋白和蛋白聚糖的主要成分,在人与动物的关节软骨组织中起着重要作用,并大量存在于人类眼睛晶状体中。
氨基葡萄糖是生物合成葡萄糖胺聚糖(GAG)的必需品。GAG是一种重要的物质,在动物机体内应用于结合水形成缓冲剂、润滑和保护透明软骨质。通常情况下,葡萄糖通过氨基己糖生物合成途径在体内生成氨基葡萄糖。在正常的生理条件下,细胞外液中的氨基葡萄糖含量要低于临床检测。如果在饮食中补充氨基葡萄糖,氨基葡萄糖通过葡萄糖运输途径迅速运送到细胞,同时通过磷酸化作用形成葡萄糖六磷酸盐,从而进入氨基己糖生物合成途径。
氨基葡萄糖是软骨基质中合成蛋白聚糖所必需的重要成分。蛋白聚糖可以通过抑制胶原纤维的拉伸力来使关节软骨具有吸收冲击力的功能。在关节退行性疾病的早期,聚集葡萄聚糖的生物合成是增加的;在疾病的后期,则相反。由此导致软骨的弹性不断减弱并逐渐出现关节炎的诸多症状。氨基单糖可刺激软骨细胞产生具有正常多聚体结构的糖蛋白,抑制一些可损害关节软骨的酶(如胶原酶),防止皮质激素及某些非甾体抗炎药物对软骨细胞的损害及减少损伤细胞的内毒素因子的释放。在关节炎的发展进程中,补充外源性的氨基葡萄糖可能起到有益的作用。在体外试验中,如果补充了氨基葡萄糖,形成软骨的多形细胞就可以合成更多的聚集葡萄聚糖。在关节炎的动物模型中,氨基葡萄糖也具有抗氧化作用,抑制损伤细胞的超氧化物自由基的产生。通过上述途径,氨基葡萄糖发挥直接抗炎作用,可缓解骨关节炎的疼痛症状,改善关节功能,并可阻止骨关节炎病程的发展。