吡咯 编辑

五元杂环化合物
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吡咯是含有一个原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N,无色液体,沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于易溶乙醇乙醚有机溶剂。吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的很少,可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理骨焦油,再用酸酸化后分馏提纯

基本信息

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中文名:吡咯

外文名:pyrrole

别名:氮杂茂、氮杂戊、一氮二烯五环

化学式:C4H5N

分子量:67.09

CAS登录号:109-97-7

EINECS登录号:203-724-7

熔点:-24℃

沸点:130至131℃(101.3kPa)

水溶性:微溶于水

密度:0.9691g/cm³

外观:无色液体

闪点:39℃(闭口)

UN危险货物编号:UN19923/PG3

安全标识:S26S45S37/S39

危险标识:R10R20R25R41

化学特性

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吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯

吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。

酸性比较:乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇

理化特性

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主要成分: 纯品

外观与性状: 无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。

沸点(℃,101.3kPa): 130~131

相对密度(水=1): 0.9691(20℃)

相对蒸气密度(空气=1): 2.31

燃烧热(kJ/mol,定容): 2375.6

闪点(℃,闭口): 39

溶解性:微溶于水,25℃时在水中溶解度为8%,即每100g水可溶解8g吡咯。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于稀碱。

主要用途

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其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

危险危害

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健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。

燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。

危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内增大,有开裂和爆炸的危险。

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