互变异构现象 编辑

两种异构体处在动态平衡的状态
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变异构现象是指某些化合物中的一个官能团改变其结构成为另一种官能团异构体,并且能迅速地相互转换,成为两种异构体处在动态平衡中,这种现象就称为互变异构现象,或称为互变异构,这两种异构体,称为互变异构体

基本信息

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中文名:互变异构现象

外文名:Tautomerism

实质:两种异构体处在动态平衡的状态

过程:一官能团改变结构成为另一官能团

特点:两种异构体迅速地相互转换

产物:互变异构体

成因与原理

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酮式-烯醇式原理

酮式和烯醇式的互变平衡体系酮式和烯醇式的互变平衡体系

乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯,除具有酮和酯的典型反应外,还能发生一些特殊的反应。例如,能使溴褪色,说明分子中含有不饱和键;能和氢氰酸、亚苯肼、2,4--硝基苯肼发生加成或加成消除反应,这是羰基的特殊反应;能与金属钠反应放出氢气,能使溴水褪色,并能和三氯化发生颜色反应,这说明分子中有烯醇式结构存在。进一步研究表明,乙酰乙酸乙酯在室温下能形成酮式和烯醇式的互变平衡体系。

应用

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酮-烯醇互变异构现象用于表面活性临界胶束浓度测定

将具有酮一烯醇互变异构体平衡的有机物质如苯甲酞丙酮加入到不同浓度的表面活性剂溶液中,当有胶束形成时,酮一烯醇互变异构体平衡将产生突变点,利用紫外吸收光谱测定酮式或烯醇式含量,就能确定该表面活性剂水溶液的临界胶束浓度(CMC)值。

本方法着重研究了苯甲酞丙酮的浓度、测试温度等对实验过程的影响。最后,在不同温度下对阳离子型十六烷基三甲基溴化阴离子型十二烷基硫酸钠的CMC值进行侧定,测定结果与文献值一致。方法简易、准确,灵敏度高。