羧酸酯 编辑

化学物质
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羧酸酯是羧酸与醇在酸催化下作用或醇与酰基化试剂(酰氯、酸酐)作用均可用于酯的制备。

基本信息

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中文名:羧酸酯

水溶性:不溶于水

化学品简介

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酯广泛存在于自然界。低级酯具有芳香气味,存在于植物的花、果实中。油脂是高级脂肪酸甘油酯,是生命不可缺少的物质。由动物或植物所得到的腊,其主要成分也是脂类。单宁是没食子酸的葡萄糖酯,抗生素红霉素是内酯,杀虫药除虫菊素是菊酸的酯。

制备方法

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直接酯化

RCOOH+HoR’;—一RCOOR‘+H20

卤代烷和羧酸盐

RCOONa+R’X——,RCOOR’+NaX

醇和酚的酰化

RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl

(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH

醇和二元酸酐的作用也属于上述类型的反应,这时生成酸性

醇解

RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'

物理性质

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羧酸酯的沸点比相应的羧酸和醇都要低,而与含同数原子的醛、酮差不。酯基在碳链上位置对沸点影响不大,例如,丙酸甲酯(80摄氏度)、乙酸乙酯(77摄氏度)、甲酸丙酯(81摄氏度)的沸点非常接近。酯在水中的溶解度较小,但能溶于一般的有机溶剂。挥发的酯具有芳香气味,许多花果的香味就是由酯所引起的。

化学性质

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酯类可以水解、醇解、氨解。此外,酯可被还原,它的a-H还可以发生某些缩合反应。

1、酯的水解、醇解、氨解

酯的水解是酯化反应的逆反应,酸或碱可以加速水解反应的进行,但是在碱的存在下,水解反应变为不可逆反应,这是由于水解产物与碱作用生成羧酸盐,可使反应进行到底。酯的碱性水解反应称为皂化反应。

在酸或醇催化下,酯与醇作用生成另一种醇和酯,这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。

用过乙醇可使反应大部分向正反应方向进行,相反地若用乙酯和过量的甲醇作用,则可使反应平衡向逆反应进行。在有机合成中,可用低级醇的酯通过酯交换反应,使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。

2、与格氏试剂反应

格氏试剂是一种亲核试剂,酯与格氏试剂反应生成酮,由于格氏试剂对酮反应比酯还快,反应很难停留在酮阶段,产物是第三醇。

3、还原

酯比羧酸容易还原。酯的还原主要有三种方法:催化加氢化锂铝还原、金属钠还原。

4、酯缩合反应

分子中的a-碳原子上的氢与醛、酮类似为酯基所活化。在某些碱性试剂存在下,与令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯,称为酯缩合反应。

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