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牛磺酸 编辑
中文名:牛磺酸
外文名:Taurine
别名:2-氨基乙磺酸、牛胆酸、牛胆素
化学式:C2H7NO3S
CAS登录号:107-35-7
EINECS登录号:203-483-8
外观:白色结晶性粉末
安全性描述:S24/25;S26;S36
危险性符号:Xi
危险性描述:R36/37/38
牛磺酸是一种由含硫氨基酸转化而来的氨基酸,又名牛黄酸、牛胆酸、牛胆碱、牛胆素。牛磺酸广泛分布于体内各个组织和器官,且主要以游离状态存在于组织间液和细胞内液中,最先于公牛胆汁中发现而得名,但长期以来一直被认为是含硫氨基酸的无功能代谢产物。牛磺酸是动物体内的一种含硫氨基酸,但并不是蛋白质的组成成分。牛磺酸以游离氨基酸的形式广泛分布于人和动物的脑、心脏、肝、肾、卵巢、子宫、骨骼肌、血液、唾液及乳汁中,以松果体、视网膜、垂体、肾上腺等组织中的浓度为最高。在哺乳动物的心脏中,游离牛磺酸占游离氨基酸总量的50%之多。
牛磺酸是一种有机渗透的调节物质,其不仅参与调节细胞体积,还为胆汁盐的形成提供基础,在细胞内游离钙浓度的调制方面也起到了重要作用。虽然牛磺酸是一种未纳入蛋白质类物质的特殊氨基酸,但牛磺酸是大脑、视网膜、肌肉组织中最丰富的氨基酸。牛磺酸应用广泛,如在中枢神经系统的功能、细胞保护作用、心肌病、肾功能不全、肾功能发育异常和视网膜神经损伤等方面都有牛磺酸。几乎所有的眼组织中都含有牛磺酸。大鼠眼组织提取物的定量分析表明,牛磺酸是视网膜、玻璃体、晶状体、角膜、虹膜和睫状体中最丰富的氨基酸。诸多研究发现,牛磺酸是调节机体正常生理活动的活性物质,具有消炎、镇痛、维持机体渗透压平衡、维持正常视觉功能、调节细胞钙平衡、降血糖、调节神经传导、参与内分泌活动、调节脂类消化与吸收、增加心脏收缩能力、提高机体免疫能力、增强细胞膜抗氧化能力、保护心肌细胞等广泛的生物学功能。
疏水参数计算参考值(XlogP):-4.1
氢键供体数量:2
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:88.8
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:120
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
牛磺酸在脑内的含量丰富、分布广泛,能明显促进神经系统的生长发育和细胞增殖、分化,且呈剂量 依赖性,在脑神经细胞发育过程中起重要作用。研究表明:早产儿脑中的牛磺酸含量明显低于足月儿,这是因为早产儿体内的半胱氨酸亚磺酸脱氢酶(CSAD)尚未发育成熟,合成牛磺酸不足以满足机体的需要,需由母乳补充。母乳中的牛磺酸含量较高,尤其初乳中含量更高。如果补充不足,将会使幼儿生长发育缓慢、智力发育迟缓。牛磺酸与幼儿、胎儿的中枢神经及视网膜等的发育有密切的关系,长期单纯的牛奶喂养,易造成牛磺酸的缺乏。
猫以及夜行猫头鹰之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠体内含有丰富的牛磺酸,多食可保持其锐利的视觉。婴幼儿如果缺乏牛磺酸,会发生视网膜功能紊乱。长期的静脉营养输液的病人,若输液中没有牛磺酸,会使病人视网膜电流图发生变化,只有补充大剂量的牛磺酸才能纠正这一变化。
牛磺酸在循环系统中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人体正常血压和防止动脉硬化;对心肌细胞有保护作用,可抗心律失常;对降低血液中胆固醇含量有特殊疗效,可治疗心力衰竭。
4、影响脂类的吸收
肝脏中牛磺酸的作用是与胆汁酸结合形成牛黄胆酸,牛磺胆酸对消化道中脂类的吸收是必需的。牛磺胆酸能增加脂质和胆固醇的溶解性,解除胆汁阻塞,降低某些游离胆汁酸的细胞毒性,抑制胆固醇结石的形成,增加胆汁流量等。
5、改善内分泌状态,增强人体免疫
牛磺酸能促进垂体激素分泌,活化胰腺功能,从而改善机体内分泌系统的状态,对机体代谢以有益的调节;并具有促进有机体免疫力的增强和抗疲劳的作用。
6、影响糖代谢
牛磺酸可与胰岛素受体结合,促进细胞摄取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖浓度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依赖于增加胰岛素的释放。牛磺酸对细胞糖代谢的调节作用可能是通过受体后机制实现的,它主要依靠与胰岛素受体蛋白的相互作用,而不是直接与胰岛受体结合。
7、抑制白内障的发生发展
牛磺酸具有调节晶体渗透压和抗氧化等重要作用,在白内障发生发展过程中,晶状体中山梨酸含量增加,晶体渗透压增加,而作为调节渗透压的重要物质牛磺酸浓度则明显降低,抗氧化作用减弱,晶体中的蛋白质发生过度氧化,从而引起或加重白内障的发生。补充牛磺酸可抑制白内障的发生发展。
8、改善记忆的功能
在牛磺酸与脑发育关系的动物实验研究中发现,牛磺酸可促进大白鼠的学习与记忆能力。补充适量牛磺酸不仅可以提高学习记忆速度,而且还可以提高学习记忆的准确性,并且对神经系统的抗衰老也有一定作用。
9、维持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸来维持。有资料证实,猫饲料中牛磺酸含量低于0.101%时,其生殖功能不良,死胎、流产和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上时,才能维持正常的生殖功能。
10、其他功能
牛磺酸防治缺铁性贫血有明显效果,它不仅可以促进肠道对铁的吸收,还可增加红细胞膜的稳定性;牛磺酸还是人体肠道内双歧菌的促生因子,优化肠道内细菌群结构;还具有抗氧化、延缓衰老作用;能够促进急性肝炎恢复正常;对四氯化碳中毒有保护作用,并能抑制由此所引起的血清谷丙转氨酶的升高。对肾毒性有保护作用,牛磺酸对顺铂所致的兔原代肾小管上皮细胞改变有保护作用;牛磺酸可镇静、镇痛和消炎,对冻伤、KCN中毒及偏头疼也有防治作用。
可广泛应用于医药、食品添加剂、荧光增白剂、有机合成等领域,也可用作生化试剂、湿润剂、pH缓冲剂等。
基本信息
本品为 2-氨基乙磺酸,按干燥品计算,含牛磺酸(C2H7NO3S)不得少于98.5%。
性状
本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末,无臭。
鉴别
1、取本品与牛磺酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含2mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照有关物质项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集44图)一致。
检查
溶液的透光率
取本品0.50g,加水20mL溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。
氯化物
取本品1.0g,加水溶解使成50mL,取25mL,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液 比较,不得更浓(0.01%)。
取本品2.0g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。
铁盐
取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
有关物质
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品适量,加水溶解并稀释制成每1mL中约含20mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置500mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取牛磺酸对照品与丙氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含2mg的溶液,各取适量,等体积混合,摇匀。
色谱条件:采用硅胶G薄层板,以水-无水乙醇-正丁醇-冰醋酸(50:150:100:1)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别以条带状点样方式点于同一薄层板上,条带宽度5mm,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在105°C加热约5分钟至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,不得超过1个。其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.2%)。
干燥失重
取本品,在105°C干燥4小时,减失重量不得过0.4%(通则0831) 。
炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
铁盐
取本品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.001%)。
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法) ,含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品1.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0002%)。
含量测定
取本品约0.2g,精密称定,加水50mL溶解,精密加入中性甲醛溶液(取甲醛溶液,滴加酚酞指示剂5滴,用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节至溶液显微粉红色)5mL,照电位滴定法(通则0701),用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.52mg的C2H7NO3S。
类别
贮藏
遮光,密封保存。
制剂
1、牛磺酸片。
2、牛磺酸胶囊。
3、牛磺酸散。
4、牛磺酸颗粒。
5、牛磺酸滴眼液。