甲酰胺 编辑

有机化合物
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甲酰胺,是一种有机化合物分子式为CH3NO,呈无色透明液体,略有氨味,是合成医药、香料、染料的原料,也可作为溶剂用于合成纤维抽丝、塑料加工、木质酪素墨的生产等。

基本信息

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中文名:甲酰胺

外文名:Formamid

别名:氨基甲醛

化学式:CH3NO

分子:45.04

CAS登录号:75-12-7

EINECS登录号:200-842-0

熔点:2至3℃

沸点:210.5℃

水溶性:与水混溶

密度:1.134g/cm³

外观:无色透明液体

闪点:154.4℃(开杯)

应用:用作纺丝溶剂和有机合成中间体

安全性描述:S23;S26;S36/37/39;S45;S53

危险性符号:T

危险性描述:R61

理化性质

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物理性质

密度:1.134g/cm3

熔点:2-3℃

沸点:210℃。

闪点:154℃(开杯)

折射率:1.447(20℃)

性状:透明油状液体,略有氨臭,具有吸湿性,可燃

三维模型三维模型

溶解性:不溶于醚类及含氯溶剂,微溶于苯,能与水、甲醇乙醇乙酸丙酮、二六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。可以溶解酪蛋白,但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白明胶动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐、铅、、锡、、铝和镍的氯化物,某些酸盐,硝酸盐

化学性质

在室温下甲酰胺的水解速度很慢,提高温度或加入酸、碱,均可使水解加速。在催化剂存在下,加热至35℃以下,可分解出氰化。甲酰胺有两个活泼的官能团,即羰基和酰胺基,容易起化学反应,生成许杂环化合物。甲酰胺能与无机酸反应,生成甲酸盐。在催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应,生成甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨酮、脂肪偶姻、芳烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐及镍盐等结合生成络合物。甲酰胺遇五氧化二等强脱水剂时,可生成氰化氢。与五硫化二磷反应,生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、橡胶,所以贮存及运输时,应注意

分子结构数据

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摩尔折射率:10.40

摩尔体积(cm3/mol):46.0

等张比容(90.2K):109.8

表面张力(dyne/cm):32.4

极化率(10-24cm3):4.12

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8

氢键供体数量:1

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:0

变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1

原子数量:3

表面电荷:0

复杂度:12.3

同位素原子数量:0

确定原子立构中数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

制备方法

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方法1

由一氧化与甲醇在甲醇作用下生成甲酸甲酯。甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺,反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。

方法2

甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯,然后经氨解生成甲酰胺,再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。

方法3

一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下,经高(10-30MPa)和80-100℃温度直接合成甲酰胺。

方法4

甲酸和尿素法。

方法5

由甲酸与氨气作用生产甲酸铵。加热甲酸铵脱水得甲酰胺。

用途

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甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能,可用作有机合成原料,纸张处理剂,纤维工业的柔软剂,动物胶的软化剂,还用作测定大米中氨基酸含量分析试剂。在有机合成中,医药方面的用途居多,在农药、染料、颜料、香料、助剂方面也有很多用途。

用作中间体,合成咪唑嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。

也是优良的有机溶剂,主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中,以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外,还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应,除了由三个氢参与反应外,还可以进行脱水,脱CO,引入氨基,引入酰基和环合等反应。

安全信息

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安全术语

S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。

S26:In case of contaCT with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protECTive clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前获得特别指示说明。

风险术语

R61:May cause harm to the unborn child.

可能对未出生婴儿造成危害。

危险性概述

健康危害:对皮肤有轻微刺激性,偶可引起过敏。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道刺激作用

燃爆危险:本品可燃,具刺激性,具致敏性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。燃烧分解时, 放出有毒的氮氧化物气体。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放废水系统

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

接触控制/个体防护

工程控制:密闭操作。

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防毒物渗透工作服。

手防护:戴橡胶耐油手套。

其他防护:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

废弃处置

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用焚烧法处置。与燃料混合后,再焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

法规信息

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化学危险物品安全管理条例(1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则(化劳发 677号),工作场所安全使用化学品规定(劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

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