甾体 编辑

一类天然化合物
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甾体,是广泛存在于自然界中的一类天然化合物,包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基。甾体化合物在结构上有一共同点,即具有环戊烷菲的基本骨架结构,此外在环戊烷多氢菲母核上通常带有两个角甲基(C-10、C-13)和一个含有不同的原子数的侧链或含基团如羟基、羰基等(C-17)。“甾”字形象地表示了这类化合物的基本骨架。

基本信息

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中文名:甾体

外文名:steroid

类别:包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等

简介

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甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分,其种类有:动植物甾醇(也称固醇)、胆汁酸、C21甾类、植物强心苷、蟾毒配基、昆虫激素、甾体生物碱等。它们的结构中都含有环戊烷骈多氢菲的母核,甾核四个环有不同的稠合方式,C-3位的羟基可与结合成苷。甾体化合物的应用涉及保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用甾体化合物的研究经历了100多年的历史,1903-1932年,德国化学家 WinDAus和Wieland等对胆固醇胆酸的研究首次阐明了甾体的碳架结构,1929年美国化学家 Butenandt分离得到了第一个性激素化合物雌甾酚酮,1936年人们将这类化合物命名为“甾体化合物”1939年 Michigan在实验室实现了马萘雌酮的全合成,20世纪后半叶,甾体化学得到了飞速发展,20世纪50-60年代甾体口服避孕药的出现,60年代后期和70年代前期甾体蜕皮激素的发现,70年代维生素D活性代谢产物的发现,以及70年代末80年代初甾体新型植物生长调节剂的发现等都见证了甾体化学的迅速发展。90年代后,从植物和海洋生物中相继发现许多具有全新结构特点的一系列甾体皂苷,双甾体,多胺甾体和甾体多羟基酸酯等化合物,它们都具有独特的生理作用,特别是具有较强的抗癌活性,已引起许多化学、生物学医学工作者的极大的兴趣 。

化合物

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是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。尽管种类繁多,但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。

种类

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胆固醇是最早发现的甾体,胆结石几乎完全是由胆固醇构成,胆固醇由此而得名。胆固醇主要存在于动物血液脂肪髓及神经组织中。许多动物激素都属于固醇类,例如性激素中的孕甾酮,睾丸甾酮,雌二醇上腺激素中的皮质甾酮等 。

命名

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常见的甾体母核名称常见的甾体母核名称

甾体的四个环用A、B、C、D编号,碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。由于甾类化合物的结构比较复杂,故命名常用与其来源或生理作用有关的俗名表示。甾族化合物命名是以其烃类的基本结构作为母体名称并加上前、后缀表明取代基的位次名称来构成。甾体母核的命名主要根据C-10、C-13、C-17上所连铡链的情况来确定,常见的甾体母核名称为(图片见图册):

(1)甾烷

(2)雌甾烷

(3)雄甾烷

(4)孕甾烷

(5)胆烷

(6)胆甾烷

(7)麦角甾烷

(8)豆甾烷

甾体化合物命名时常被看作是有关甾体母核衍生物而加以定名。在甾体母核名称前后,加上取代基的位置、名称和构型。母核中含有碳碳烯键、羟基、羰基或羧基时,则将“烷”改成“烯”、“醇”、“酮”或“酸”等,并将其位置表示出来。分子中的手性中心用R或S表示,取代基用α、β和ξ来表示其构型。如:

甾体介绍

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甾体,是广泛存在于自然界中的一类天然化合物,包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。甾体化合物在结构上有一共同点,即具有环戊烷多氢菲的基本骨架结构,此外在环戊烷多氢菲母核上通常带有两个角甲基(C-10、C-13)和一个含有不同的碳原子数的侧链或含氧基团如羟基、羰基等(C-17)。“甾”字形象地表示了这类化合物的基本骨架。

甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分,其种类有:动植物甾醇(也称固醇)、胆汁酸、C21甾类、植物强心苷、蟾毒配基、昆虫激素、甾体生物碱等。它们的结构中都含有环戊烷骈多氢菲的母核,甾核四个环有不同的稠合方式,C-3位的羟基可与糖结合成苷。甾体化合物的应用涉及保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用甾体化合物的研究经历了100多年的历史,1903-1932年,德国化学家 Windaus和Wieland等对胆固醇及胆酸的研究首次阐明了甾体的碳架结构,1929年美国化学家 Butenandt分离得到了第一个性激素化合物雌甾酚酮,1936年人们将这类化合物命名为“甾体化合物”1939年 Michigan在实验室实现了马萘雌酮的全合成,20世纪后半叶,甾体化学得到了飞速发展,20世纪50-60年代甾体口服避孕药的出现,60年代后期和70年代前期甾体蜕皮激素的发现,70年代维生素D活性代谢产物的发现,以及70年代末80年代初甾体新型植物生长调节剂的发现等都见证了甾体化学的迅速发展。90年代后,从植物和海洋生物中相继发现许多具有全新结构特点的一系列甾体皂苷,双甾体,多胺甾体和甾体多羟基硫酸酯等化合物,它们都具有独特的生理作用,特别是具有较强的抗癌活性,已引起许多化学、生物学和医学工作者的极大的兴趣 。

胆固醇是最早发现的甾体,胆结石几乎完全是由胆固醇构成,胆固醇由此而得名。胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。许多动物激素都属于固醇类,例如性激素中的孕甾酮,睾丸甾酮,雌二醇及肾上腺激素中的皮质甾酮等 。

(1)甾烷

(2)雌甾烷

(3)雄甾烷

(4)孕甾烷

(5)胆烷

(6)胆甾烷

(7)麦角甾烷

(8)豆甾烷

甾体化合物命名时常被看作是有关甾体母核衍生物而加以定名。在甾体母核名称前后,加上取代基的位置、名称和构型。母核中含有碳碳烯键、羟基、羰基或羧基时,则将“烷”改成“烯”、“醇”、“酮”或“酸”等,并将其位置表示出来。分子中的手性中心用RS表示,取代基用α、β和ξ来表示其构型。如:

甾体