极性溶剂 编辑

溶剂类型
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极性溶剂是指含有羟基或羰基极性基团的溶剂,即溶剂分子为极性分子的溶剂,由于其分子内正负电荷重不重合而导致分子产生极性。用于表征分子极性大小的物理量为偶极矩或介电常数,介电常数大表示其极性大。

基本信息

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中文名:极性溶剂

外文名:polarsolvent

学科:有机化学

反义词:非极性溶剂

定义:溶剂分子为极性分子的溶剂

极性

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极性键与非极性键

化学共价键分为极性键与非极性键。非极性键就是共用电子对没有偏移。极性键就是共用电子对有偏移。而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子,就会变成离子键了。

极性分子与非极性分子

极性键使某些分子出现了电极性,但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。比如CH4,虽然含有4个极性的C-H键,但是因为其空间上成对称的正四面体结构,所以键的极性相消,整个分子没有极性。

对于H2O,虽然与CO2有相同类型的分子式,也同样有极性共价键,但二者分子的极性却不同。CO2是空间对称的直线型,所以分子是非极性分子,H2O是折线型,不对称,所以是极性分子,作为溶剂称为极性溶剂。

化合物的极性决定于分子中所含的官能团分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加:(R为烷基基团)

—CH3,—CH2—,—CH=,—C三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2,—OH,—COOH,—SO3H

极性顺序

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常用溶剂的极性顺序:(最大)>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基酰胺>甲醇>乙酸>乙醇>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二六环>四呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>氯仿>三辛胺>酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>二氯乙烷>苯>甲苯>四氯化碳>二化碳>环己烷>己烷>煤油(石油醚)(最小)

常见极性溶剂

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水不具有任何药理与毒理作用,且廉价易得。所以水是最常用的和最为人体所耐受的极性溶剂。水能与乙醇、甘油、丙二醇及其他极性溶剂以任意比例混合。水能溶解无机盐以及蛋白质种极性有机物。液体制剂用水应以蒸馏水为宜。水的化学活性有机溶剂强,能使某些药物水解,也容易增殖生物,使药物霉变与酸败,所以一般以水为溶剂的制剂不易久贮。在使用水作溶剂时,要考虑药物的稳定性以及是否产生配伍禁忌。

乙醇

乙醇也是常用的溶剂。可与水、甘油、丙二醇以任意比例混合,能溶解生物碱、挥发油、树脂等有机物,具有较广泛的溶解性能。乙醇的毒性小于其他有机溶剂。含乙醇20%以上即具有防腐作用,40%以上则能抑制某些药物的水解。但乙醇本身具有药理作用。与水相比存在成本高及易挥发、易燃等缺点。

甘油

本品为黏稠状液体,味甜、毒性小,可供内服与外用。甘油能与乙醇、丙二醇、水以任意比例混合,能溶解许多不易溶于水的药物,如酸、鞣酸、苯阶等。无水甘油有吸水性,对皮肤黏膜具有一定的刺激性,但含水10%的甘油则无刺激性,且对药物的刺激性有缓解作用。甘油由于黏度大,化学活性相对水较弱,并且在30%以上具有防腐性,故常用于外用液体制剂。在内服溶液制剂中,甘油含量在12%(g/mL)以上能防止鞣质的析出并兼有矫味作用。但过多的甘油含会产生刺激性,且黏度大、成本高,故在使用中受到一定的限制。

丙二醇

丙二醇的性质基本上同甘油相似,但其黏度较小、毒性与刺激性均较小。药用丙二醇应为1,2-丙二醇,可作为内服及肌内注射用溶剂。丙二醇同样可与水、乙醇、甘油以任意比例混合,能溶解诸多有机药物,如磺胺类药物、局麻药维生素A、D及性激素等。同时可抑制某些药物的水解,增加稳定性,但因其具有辛辣味,放在口服制剂的应用中受到一定限制。

极性判断

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对于溶剂的极性判断,业界还没有一个公认的标准,比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。实际上应用时未必将上述溶剂全部应用(有些溶剂,例如三氟乙酸,乙酸,三乙胺,三丁胺等有着很高的反应活性,可能会与底物发生反应),往往采用混合溶剂(比如石油醚:乙酸乙酯=3:1比石油醚:乙酸乙酯=10:1的极性要大得多,可以用于柱色谱中分离)分离两种极性差不多的物质(如乙酰二茂和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚:乙酸乙酯=10:1的溶剂洗脱),同时混合溶剂也用于物质重结晶(咖啡因在75%乙醇中重结晶)。

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