中文名：亚麻酸

外文名：LiNOlenicacid，LA

存在形式：以甘油酯形式存在于深绿色植物中

作用：构成人体组织细胞的主要成分

特点：体内不能合成

中文学名：9,12,15-十八碳三烯酸

种类：α-亚麻酸、γ-亚麻酸

结构式：CH3-(CH2CH=CH)3-(CH2)7COOH

按照脂肪烃的饱和程度，即是否存在双键或二键（一般为双键），脂肪酸又可分为饱和脂肪酸（saturated fatty acids，SFA）和不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acids，UFA），其中不饱和脂肪酸可以根据双键的多少分为单不饱和脂肪酸（mono-unsaturatcd fatty acids，MUFA）和多不饱和脂肪酸（polγ-unsaturated fatty acids，PUFA） 。常见的MUFA有油菜籽油中的主体成分油酸（oleic acid），常见的PUFA有α-亚麻酸（ALA），γ-亚麻酸（GLA），花生四烯酸（ARA），二十碳五烯酸（EPA），二十二碳六烯酸（DHA）等。

亚麻

在贮藏组织，如种子子叶或胚乳中，亚麻酸的合成具有比较典型的种间差异性。亚麻酸因为双键较多，故其贮存能量（热值）明显低于同长度饱和脂肪酸，故此，在绝大多数植物中，亚麻酸不作为主要贮存脂肪酸而存在，其相应的合成尤其是其去饱和的反应也就处于较低水平。但在-些特殊类群中，如亚麻Linum usitatissimum、杜仲等植物的种子发育过程中亚麻酸合成代谢却处于十分活跃的状态。因此，这些植物也是主要的亚麻酸植物资源的主体。

合成代谢

合成代谢

亚麻酸合成的起始-丙二酰ACP（ malonyl ACP）的形成

植物亚麻酸合成的最初底物是乙酰CoA，但由于乙酰CoA是生物体合成与分解代谢的主要节点之一，其作为脂肪酸合成原初底物，其来源是多样的，既可以是线粒体有氧呼吸的最终产物，也可以是质体磷酸丙糖脱羧的结果。应该指出，以往认为植物合成包括亚麻酸在内的脂肪酸均起始于细胞质内的乙酰CoA库（ACTyl CoA Pool），但基因表达和生化分析的结果表明植物脂肪酸合成并不影响乙酰CoA库的容量，而是由光合作用碳同化形成的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）脱羧而来，因此PEP在植物脂肪酸合成中起着关键性作用（Bao and Ohlrogge，2000; Meyer，K，and Kinney，A.J.，2009）。由PEP脱羧而来的乙酰CoA经过羧化作用后将形成脂肪酸合成的第一个中间产物--丙二酰CoA。丙二酰CoA的形成既是脂肪酸合成的起始步骤，也是主要限速步骤之一。以往对高等动物和酵母的研究发现脂肪酸的从头合成起始于乙酰CoA，通过一步羧化反应形成丙二酰CoA。植物亚麻酸合成的起始也与之基本一致，但催化该反应的酶和反应发生的部位不同，植物组织中除了可以在细胞质中进行与其他真核生物类似的真核途径（ eukaryotic pathway）外，在叶绿体中还存在一条特殊的原核途径（prokaryotic pathway）。真核与原核途径的差别主要在于催化该反应的酶--乙酰CoA羧化酶（Actyl Cocnzymc A cARBoxylasc，ACCase）的不同。

植物亚麻酸分解的基本过程

β-氧化的过程可以看作脂肪酸合成的逆过程，即将脂酰CoA依次氧化为烯酰CoA、羟酰CoA、酮脂酰CoA，最后硫解释放乙酰CoA的循环过程。问题是亚麻酸所含双键并不能直接进入β-氧化，必须经过特殊的处理过程。

对于亚麻酸不同位置的双键在β-氧化循环反应之前必须加入相应的中断前处理。这一系列前处理根据双键所在碳原子的序数奇偶也有些许出入。对于偶数碳原子上的双键（如C18：1^△6）有水合酶途径和表异构酶途径两条；对于奇数碳原子上的双键（C18：1^△9）则仅有还原酶一异构酶途径。

亚麻酸分解产生其他化合物

除了通过 β-氧化分解成乙酰CoA外，亚麻酸还可以在脂肪氧化酶的作用下生成9-或13-过氧耀慕亚麻酸，以此为前体可以合成环氧化物、醛酸、酮酸等。其中13-过氧羟基亚麻酸通过重排、环化、还原后可以生成植物生长调节物质茉莉酸。

亚麻酸的自动氧化

亚麻酸的自动氧化主要是受到活性氧（reactive oxygen species）自由基的攻击而发生氧化断裂的过程。在膜脂脂肪酸氧化中，亚麻酸最终氧化形成丙二醛（malondialdehyde，MDA）。亚麻酸容易于受到氧自由基攻击，故其抗氧化作用是通过牺牲自己来实现的。

在植物体内的生理功能

琉璃苣

亚麻酸是植物体重要物质和能量来源

虽然亚麻酸作为贮存脂肪酸，在碳链长度上与硬脂酸和油酸等相同，但所含热量略低，但并不影响其作为植物体发育过程中作为重要的物质和能量来源。

亚麻酸是细胞膜脂的主要脂肪酸之一

亚麻酸是植物膜脂所含的主要脂肪酸之一。尤其值得指出的是，植物光合膜（类囊体膜）的膜脂所含脂肪酸以亚麻酸为主体（约70%），其含量与光合作用有十分密切的关系。

亚麻酸的分解产物茉莉酸是抗逆生长调节物质

在亚麻酸分解代谢中，已提及亚麻酸通过△9-或△13-氧化可生成过氧凝酸，从而可生成一系列化合物，其中有一类重要的化合物已确定为植物生物调节物质茉莉酸。

从茉莉酸代谢的角度，我们可以理解光合作用减弱与次生代谢的增强之间的辩证关系。而由此，我们也可以认为亚麻酸很可能是植物适应外界不良环境从而调低主代谢的主要感受器。

在人体内的生理功能

亚麻酸作为人体必需脂肪酸，只能通过食物摄取，是人体不能自行合成的，人体细胞的组成成分；是合成前列腺素的前体；参与脂肪代谢；和视力、脑发育和行为发育有关。

α-亚麻酸属ω-3系列， γ-亚麻酸属于ω-6系列，同属亚麻酸的α-亚麻酸与γ-亚麻酸在化学结构存在差异，导致两者在体内的代谢以及生理功能存在一定差异。

α-亚麻酸是EPA和DHA的前体，在体内α-亚麻酸经脱氢与碳链延长，生成一系列代谢产物，其中重要的产物是前列腺素、白五烯、EPA和DHA。 γ-亚麻酸在体内能够被代谢形成二高-γ-亚麻酸或花生四烯酸，进而转化为前列腺素和白三烯。

α-亚麻酸

月见草油

γ-亚麻酸的医疗效果主要体现在降血脂和抗动脉粥样硬化、抗菌消炎、抗HIV感染、预防和治疗高血压、抗血栓性心脑血管、抗肿瘤、治疗溃疡、抗糖尿病作用以及抗黑色素生成等。

γ-亚麻酸既是组成人体各组织生物膜的结构物质，也是合成人体一系列前列腺素的前体物质，存在于各种组织中。γ-亚麻酸作为体内∞-6系列脂肪酸代谢的中间产物，在体内转换成二高-γ-亚麻酸以及花生四烯酸的速度比亚油酸更快，具有广泛的生理活性和明显的药理作用，在许多文献中将其作为必需脂肪酸之一，有文献甚至誉其为21世纪功能食品主角。许多疾病与体内缺乏γ-亚麻酸直接相关。

γ-亚麻酸对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌等都有抑制作用。γ-亚麻酸的摄入可有效防止阿司匹林等抗炎药物抑制△6-脱氢酶，保护胃黏膜免受损害，防止溃疡的发生；同时，γ-亚麻酸能促进前列腺素的合成，抑制胃酸分泌，缓解胃溃疡。γ-亚麻酸在延伸酶的作用下增加两个亚甲基即成二高-γ-亚麻酸，在一些特殊霉菌（如高山被孢霉，Mortierella alpine）中也存在二高-γ-亚麻酸。二高-γ-亚麻酸是前列腺素系列的前体，20世纪60年代才确定其结构，在人体血浆和大部分组织磷脂中都有一定含量，具有扩张血管的功能，对血压调节很重要。此外，二高-γ-亚麻酸还有抗炎、抗过敏作用，在2000mg/kg以下未观察到亚急性毒性反应，其生理功能机理可能与增加一系列前列腺素类有关。

基于亚麻酸主要生理功能分析，可以认为亚麻酸应当具有令少几个生态和进化意义：

（1）亚麻酸应当是植物适应外界温度逆境的重要物质基础

在生态和进化上亚麻酸积累可能是植物系统进化在低温期的一种重要适应性手段。目前，所知的很多富含亚麻酸植物如杜仲、珙桐等，均是冰期后的重要孑遗植物。

（2）基于亚麻酸代谢可能是次生代谢产物衍生的重要信号来源，由此在生态和进化上亚麻酸的积累完全可看作植物组织提高对环境感受灵敏性的重要手段。

用于医药、调整血胆固醇，也用于制造涂料，是重要的化工原料。

α-亚麻酸

α-亚麻酸（α-Linolenic acid，ALA）为十八碳三烯酸，是人体必需的不饱和脂肪酸。含α-亚麻酸丰富的食物有红花油、葵花籽油、大豆油、玉米油、芝麻油、花生油、茶油、菜籽油。 此α-亚麻酸在人体内可代谢为二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA），所以在体内其功能与EPA和DHA相似。

（1）食品营养强化剂

世界卫生组织（WHO）与联合国粮农组织（FAO）就食用油脂中三种脂肪酸的成分，向全世界郑重建议，饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸=1：1：1。其中多不饱和脂肪酸就包括亚油酸和亚麻酸。

（2）制作饲料添加剂

α-亚麻酸主要存在于植物叶绿体基粒的膜脂质中，即植物的光感受器中。紫苏籽中富含α-亚麻酸，是优质的天然α-亚麻酸植物来源。此外，紫苏籽含油量高，主要成分为α-亚麻酸，其含量高达50%~60%。用紫苏籽提取物作为饲料添加剂可以提供畜禽生长发育所需要的多不饱和脂肪酸（PUFA）。以α-亚麻酸为主要成分的产品有以下功能：激活畜禽、水产品及特种动物体内的相关酶，促进其新陈代谢与同化作用，加快生长速度，缩短饲养周期.降低饲养成本。因为多不饱和脂肪酸能影响机体的脂肪代谢，与其能调控脂肪代谢相关酶和蛋白基因的表达有关。另外，研究表明：日粮中添加多不饱和脂肪酸还可以抑制动物体脂肪沉积。

γ-亚麻酸

（1）应用于化妆品领域

γ-亚麻酸能抑制酪氨酸酶，对抗黑色素生成，防止色素沉着，增进血液流通和细胞新陈代谢，利于皮肤和毛发的调理和营养，因而被广泛应用于化妆品领域。作为化妆品的天然油脂原料，富含γ-亚麻酸的油脂可作为化妆油、润肤乳液、嫩肤霜等护肤品以及多种护发用品的油脂，以及作为皮肤增白保湿、延缓老化的有效成分。洗发水中加入γ-亚麻酸与烟酸衍生物能协同加强渗透。

（2）制作饲料添加剂

γ-亚麻酸能提高机体超氧化物歧化酶和过氧化氢酶活性，显著降低血浆中过氧化脂质的生成。在饲料中添加γ-亚麻酸，可防止动物疾病，减少死亡率，并有利于稳定（提高）相应动物性食品（如蛋乳）中γ-亚麻酸含量。

摄入现状

国民健康离不开合理膳食，均衡营养。α-亚麻酸作为人体必需脂肪酸，是每个人每天都要补充的必需营养素，而我国人群膳食中普遍缺乏α-亚麻酸，日摄入量远不及世界卫生组织推荐量的一半，补充α-亚麻酸这种人体必需脂肪酸，已经成为一种趋势。

虽然α-亚麻酸和亚油酸同属于人体必需脂肪酸，但它们却有很大的不同。在我们常用的许多食用油中（如花生油、菜子油、豆油、葵花子油、棉籽油、芝麻油）含有大量的亚油酸。这些食用油中亚油酸的含量占其总量的15%至50%以上。现在人们一般都可以足量使用食用油，所以一般人体内并不缺少亚油酸。而在上述的这些食用油中，α-亚麻酸的含量很低（大豆油、菜籽油含有8%左右的α-亚麻酸）。而现代推崇的橄榄油、茶籽油则是以油酸为主的食用油，亚麻酸、亚油酸含量较低。一般的水果、蔬菜、肉类、鱼类中，α-亚麻酸的含量更是微乎其微。因此，大部分人群体内α-亚麻酸的数量不足。

换言之，人们通过食物直接获得α-亚麻酸的机会很少。

据相关调查显示，中国人群膳食普遍缺乏α-亚麻酸，平均每天摄入量仅为0.4克。中国营养学会2013版《中国居民膳食营养素参考摄入量》标注α-亚麻酸每天摄入量1600-1800毫克，不足世界卫生组织的推荐量每日1克的一半，不足中国要求的1/4。

人体必需脂肪酸是指人体自身不能代谢产生或者合成、必须从自然界摄取的脂肪酸，主要包括两种：一种是ω-3系列的α-亚麻酸，一种是ω-6系列的亚油酸。这两种脂肪酸在体内有一个健康的比例平衡，由于独特的膳食体系和饮食习惯，导致了中国居民的脂肪酸摄入比例严重失调，我国居民α-亚麻酸和亚油酸的摄入比例大约是1：40，与1：4的健康需求标准相差了10倍。与许多发达国家相比，我国α-亚麻酸的普及教育还有较长的一段路要走。

摄入来源

本品是组成V.F.的主要脂肪油，存在于许多植物油中，如棉籽油、豆油、花生油、玉米油、向日葵籽油、罂粟籽油、亚麻子油中。

α-亚麻酸

通常，α-亚麻酸来源于植物，DHA来源于海产及藻类，由于α-亚麻酸可以在体内代谢为DHA，因此需要补充DHA时，也可以通过摄入α-亚麻酸来实现。从膳食调查看，α-亚麻酸是膳食主要的n-3多不饱和脂肪酸来源，而α-亚麻酸的食物来源有限。一些特殊人群，胎婴儿对α-亚麻酸有较高需要，因此，中国营养学会制订了婴幼儿的最低推荐摄入量，为总供能比的0.6%。

食用油

食用这类油要注意，最好是选冷榨法的产品，食用时不要高温加热，可以用来做凉拌菜，或涂面包片等，以便最大限度地保持其健康作用。

第二种是以α-亚麻酸为营养强化剂，以奶粉、米粉、饼干、面包等食品为基料，在这些食品中添加α-亚麻酸，生产出营养强化型的α-亚麻酸食品。

γ-亚麻酸

γ-亚麻酸首次在月见草中被发现。至今，月见草油仍是商品化γ-亚麻酸的主要供应源。此外，在玻璃苣、黑醋栗、黑加仑、蓝蓟、微孔草、紫草科等植物种子中也发现了含量较高的γ-亚麻酸，其中γ-亚麻酸含量一般占总脂肪酸含量的7%~25%。目前至少有超过80种植物的种子油脂中含有γ-亚麻酸，但绝大多数因γ-亚麻酸含量太低而难以成为商品化资源，如燕麦和大麦的脂质中仅含有0.25%~1．0%的γ-亚麻酸。

富含γ-亚麻酸的资源还有微藻，如杜氏藻、蓝丝藻、螺旋藻、小球藻等，其中γ-亚麻酸含量占到总脂肪酸的10%以上，有的甚至达到32%。

γ-亚麻酸的一个非常重要的资源是霉菌。自从1948年首次从布拉克须霉的菌体脂肪中鉴定出含有γ-亚麻酸以来，众多的国内外研究寻找富产γ-亚麻酸的霉菌菌株，并进行发酵优化，这种方式已成为商品化γ-亚麻酸的主要途径之一。

人体摄入了亚油酸后，通过人体自身的机能可以代谢出γ-亚麻酸及花生四烯酸。而γ-亚麻酸、花生四烯酸也属于ω-6系列的不饱和脂肪酸。

摄入比例

亚麻酸与亚油酸都是人体必需脂肪酸，在人体内无法合成，其中，亚麻酸可以在人体中转化为EPA和DHA，但如果亚油酸摄入过量，会导致亚麻酸无法吸收。目前中国居民亚油酸食用过量，同时，亚麻酸摄入不足，比例失衡。世卫组织推荐亚油酸与亚麻酸的比例要低于10：1，中国则建议这一比例应为4-6：1。

α-亚麻酸和亚油酸同时作为人体必需脂肪酸，而亚油酸比较容易从食用油中获得，但是根据中国居民营养膳食指南的建议和营养学教科书的规定，健康人群摄入的亚油酸和α-亚麻酸应该在4：1的范围内。过多的亚油酸会抑制亚麻酸的分解吸收。

通俗的说法就是，人体每摄入4份亚油酸就应该摄入1份或1份多的α-亚麻酸。但是我国人群食用植物油和油煎、炸、烹、炒的饮食习惯，使得亚油酸摄入过多和摄入α-亚麻酸含量极少。造成亚麻酸、亚油酸摄入比例不均衡。

注意事项

亚油酸和亚麻酸在前列腺素合成的过程中消耗同一种酶，却产生作用完全相反的前列腺素。因此它们在体内又是竞争和相互抑制的关系。亚油酸代谢产物过多可引起炎症、过敏等；人为补充过量亚麻酸代谢产物（EPA/DHA）则引起免疫力低下，伤口不容易止血。 α-亚麻酸摄取过量，也可能会引起消化不良、恶心等症状。同时作为脂肪成分，容易导致能量过剩。

由于α-亚麻酸分子中存在三个共轭双键，所以有非常强的还原性，高温、空气中的氧气、紫外线以及一些重金属离子都可以将其氧化，故富含α-亚麻酸的食用油应该避光、密封保存，使用时尽量避免高温煎炸，同时在油中加入适量的维生素E作保护作用。

ALA通常存在于植物性食物的脂肪中，比如坚果和种子（核桃和油菜籽富含ALA）。ALA是一种必要的脂肪酸，是平衡膳食的一部分。

亚麻酸具有特殊的生理和生态学意义，该成分在种子植物各大类群中具有较广泛的分布。《中国油脂植物》记载含有较丰富亚麻酸的植物有18科38属49种。根据我们最新的统计，在我国种子植物中检测出1%以上亚麻酸的有143科、1450种，其中含油量（≥10%）及油中亚麻酸含量较高（≥10%）的约有120科、452属、816种，含油量在30%-40%或40%以上或者油中亚麻酸含量高（30%-40%）的约有84科、365种，它们是我国最主要的亚麻酸资源植物。

（1）唇形科、大戟科、豆科、蔷薇科、十字花科、葫芦科等类群中亚麻酸资源植物较为丰富且分布较广，是中国最重要的亚麻酸资源植物类群。

（2）西南地区亚麻酸资源植物丰富度最高，并以此为中心向四周降低。

（3）亚麻酸资源植物丰富度随着海拔的升高先增加后降低，在900m左右最丰富。

（4）气候因子对亚麻酸资源植物分布影响较大，其中相对湿度、年平均温度、年降雨量是导致中国亚麻酸资源植物分布格局的主要原因，且与亚麻酸资源植物丰富度成正相关关系，而纬度、年辐射量、平均海拔等因子成负相关关系;地形因子是一个独立因子。

代表植物如下：

西伯利亚云杉 Picea obovata Ledeb.

别名：新疆云杉

新疆云杉

分布于新疆、山西南部、河南西南部及嵩山、陕西南部秦岭、甘肃南部、四川、湖北西部、贵州中部及西北部、云南及西藏雅鲁藏布江下游。生长于海拔1200-1800m、弱灰化灰色森林土地带。为优良材用树种，亦作园林绿化。

根据国家科技基础性等项重点项目共享数据库资料，采白新疆阿勒泰喀纳斯一哈巴河的种仁含油24.4%，其中亚麻酸含量为45.1%。

高山松Pinus densata Mast.

别名：西康油松（《中国树木分类学》）、西康赤松（《中国裸子植物志》）

乔木，高达30m，胸径达1.3m；树干下部树皮暗灰褐色，深裂成厚块片，上部树皮红色，裂成薄片脱落；…年生枝粗壮，黄褐色，有光泽，无毛；冬芽卵状圆锥形或圆柱形，先端尖，微被树脂，芽鳞栗褐色，披针形，先端彼此散开，边缘白色丝状。针叶2针一束，稀3针…束或2针3针并存，两面有气孑L线，边缘锯齿锐利；横切面半圆形或扇状：角形，树脂道3-7（-10）个，边牛，稀角部的树脂道：扣牛；种子淡灰褐色，椭圆状卵圆形，微扁， 长4-6mm，宽3-4mm，种翅淡紫色，长约2cm。花期5月，球果第：年10月成熟。

分布于四川西部、青海南部、西藏东部及云南西北部高山地区。在康定以西沿雅碧江两岸及西藏东部。生长于海拔2600-3500m向阳山坡上或河流两岸，组成单纯林。为优良材川树种，亦作园林绿化。

根据国家科技基础性专项重点项目共享数据库资料，采白昆明市东郊呼马山的种：含油24.0%，其中亚麻酸含量为35.7%。