月桂酸 编辑

化学物质
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月桂酸(英文:Lauric acid),又称为十二烷酸,是一种饱和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。虽然名为月桂酸,但在月桂油含量中只占1-3%。目前发现月桂酸含高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴苏籽油〔babassu kernel〕43-44%。月桂酸属于饱和脂肪酸

基本信息

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中文名:月桂酸

外文名:Lauricacid

别名:十二烷酸

类型:饱和脂肪

晶体学解释

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肥皂的主要成分之一。典型的双亲分子,头尾两端的亲和性截然不同。分子头部是极性基团,亲。尾部是链,亲油性。当水油肥皂混合时候,双亲性分子自动组装成层状。分子尾端指向油头部指向水。

低浓度的肥皂液中,呈现各向同性,无规分布的双亲分子形成胶束。加水稀释胶束消失。增加浓度会形成更广延的胶束。导致一系列液晶相形成。立方相和六角相相继出现随着浓度增加

基本信息

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中文名称

月桂酸

中文别名

十二酸

英文名称

Lauric acid

英文别名

DodecaNOic acid; lauric acid free acid sigma grade; lauric acid, pure; Lauric acid 98-101 %

(acidimetric)

分子式

C12H24O2

结构

CH3(CH2)10COOH

结构式 结构式

分子量

200.318

CAS号

143-07-7

MDL号

MFCD00002736

EINECS号

205-582-1

RTECS号

OE9800000

BRN号

1099477

PubChem号

24896407

InChI

InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)

物理化学性质

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物理化学性质

性状

白色针状晶体,微有月桂油香味。

密度(g/mL,50℃)

0.8830

饱和蒸气(kPa,121℃)

0.133

熔点(℃)

44

沸点(℃,常压)

299

闪点(℃)

>110

折射率

1.4183(82℃)、1.4323(45℃)

溶解

不溶于水,可溶于甲醇乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于丙酮石油醚

常温折射率(n25)

1.430450

相对密度(25℃,4℃)

0.867550

气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)

-7510.11

气相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)

-641.95

液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)

-7414.0

液相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)

-738.1

晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)

-7377.48

晶相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)

-774.58

常温常压下稳定

禁配物:碱、化剂、还原剂。与浓酸起硫酸化作用,遇强碱化学作用。

毒理学数据

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急性毒性

大鼠经口LD50:12 g/kg;小鼠静脉LC50:131 mg/kg。

慢性毒性/致癌性

小鼠经皮TCLo:108 gm/kg/15W-I。

对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道刺激作用。大量口服引起肠不适。

生态学数据

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其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意

分子结构数据

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分子结构数据

摩尔折射率

59.20

摩尔体积(m3/mol)

221.2

等张比容(90.2K)

531.3

表面张力(dyne/cm)

33.2

极化率(10-24cm3)

23.47

计算化学数据

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计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP)

4.2

氢键供体数量

1

氢键受体数量

2

可旋转化学键数量

10

拓扑分子极性表面积(TPSA)

37.3

原子数量

14

表面电荷

0

复杂度

132

同位素原子数量

0

确定原子立构中数量

0

不确定原子立构中心数量

0

确定化学键立构中心数量

0

不确定化学键立构中心数量

0

共价键单元数量

1

性质与稳定性

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1.常温常压下稳定。禁配物:碱、氧化剂、还原剂。

无色针状晶体。 溶于甲醇,微溶于丙酮和石油醚。不溶于水。与浓硫酸起硫酸化作用,遇强碱无化学作用。

2.本品无毒。对皮肤刺激性小。

贮存方法

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1.用塑料袋外套麻袋包装。贮存于阴凉、通风及干燥处。远离热源和火种,防潮、防晒。

制备方法

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1.工业生产方法可归纳为两类:一是从天然植物油脂经过皂化或高温高压下分解得到;二是从合成脂肪酸中分离。日本主要以椰子油和棕榈核仁油为原料制取月桂酸。用来制取十二酸的天然植物油有:椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中,如棕仁油、擦树籽油、樟树籽油等亦可服务业制取十二酸。提取十二酸所余的C12馏分,含有大量十二烯酸,可在常压加氢,不需催化剂,能以86%以上的转化率转烃为十二酸。

2.从椰子油和其他植物油水解后分离精制而得。

3.以甘油酯形式天然存在于椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等中。工业上可由天然油脂水解而得。将椰子油、水和催化剂加入高压釜中,在250℃、约5MPa压下水解成甘油和脂肪酸,其中含十二烷酸达45%~80%,经蒸馏得十二烷酸。

4.棕榈核仁油法 马来西亚的棕榈油产量占全世界总产量的一半以上。其中棕榈核仁油主要由C6~C18的脂肪酸组成,通常月桂酸占46%~51%。

5.山胡椒核仁油法 山胡椒属樟科植物,是一种落叶乔木。山胡椒核果球形,果实初为绿色,成熟后为黑色,山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。

其他植物中,如棕仁油、檫树籽油、樟树籽油等亦可用来制取月桂酸。

用途

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1.主要用于生产醇酸树脂、湿润剂、洗涤剂、杀虫剂、表面活性剂、食品添加剂和化妆品的原料。本品常作为润滑剂使用,具有润滑剂和硫化剂等能。但由于对金属有腐蚀作用,故一般不用于电线、电缆等塑料制品。本品应用于表面活性剂工业最为广泛,还可用于香料工业、制药工业。

2.用作配制粘接用的表面处理剂。还用于制造醇酸树脂、化学纤维油剂、杀虫剂、合成香料、塑料稳定剂、汽油及润滑油的抗腐蚀添加剂。大量用于制造各种类型的表面活性剂,如阳离子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基盐等;阴离子型有月桂基硫酸钠、月桂酸硫酸酯盐、月桂基硫酸三乙醇铵盐等;两性离子型有月桂基甜菜碱、月桂酸咪唑啉等;非离子型表面活性剂有聚L-醇单月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外也用作食品添加剂及用于制造化妆品等。

3.月桂酸是生产香皂、洗涤剂、化妆品表面活性剂和化学纤维油剂的原料。

安全信息

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危险代码

XiIrritant

风险术语

R36/38 刺激眼睛和皮肤。

安全术语

S26 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 戴适当的手套和护目镜或面具。

下游产品

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下游产品:月桂酸乙酯、十八烷基二甲基叔胺、十二叔胺、聚乙二醇(400)月桂酸酯、二月桂酸二丁基锡、高速纺涤纶长丝(常规纺)油剂、斯盘系列、斯盘20、吐温系列、乳化剂LAE-9、脂肪酸聚氧乙烯酯、二硫化锂基润滑脂、特种润滑脂、锂基润滑脂、汽车用锂基润滑脂