吲哚 编辑

吡咯与苯并联的化合物
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吲哚是吡咯与苯并联的化合物,又称苯并吡咯,化学式为C8H7N。吡咯和苯有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、仙花、香罗兰中。

基本信息

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中文名:吲哚

外文名:Indole

别名:杂茚、苯并吡咯

化学式:C8H7N

分子117.148

CAS登录号:120-72-9

EINECS登录号:204-420-7

熔点:51至54℃

沸点:253℃

密度:1.22g/cm³

外观:白色结晶

闪点:107.8℃

应用:有机合成,制药

安全性描述:S26;S36/37/39;S60;S61;S45

危险性符号:Xn

危险性描述:R21/22;R36

UN危险货物编号:2811

理化性质

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外观:白色结晶

熔点:51-54℃

沸点:253℃

密度:1.22g/cm3

溶解性:溶于热水

闪点:107.8℃

折射率:1.681

logP:2.14

气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用

分子结构数据

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1、 摩尔折射率:38.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):101.8

3、 等张比容(90.2K):270.7

4、 表面张力(dyne/cm):49.8

5、 极化率15.27

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):0

2.氢键供体数量:1

3.受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:0

6.拓扑分子极性表面积:15.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

毒理学数据

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急性毒性

半数致死剂量 (LD50) :经口(大鼠) 1000 mg/kg;经皮(兔子 )790 mg/kg。

安全术语

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S26:In case of contaCT with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;

S36/37/39:Wear suitable protECTive clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);

S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

物质及其容器必须作为危险废物处置;

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety DAta sheets.

避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;

风险术语

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R20/21:Harmful by inhalation and in contact with skin.

吸入和与皮肤接触是有害的;

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛

制备

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吲哚及其同系物可用种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220℃~260℃馏分分出,或由靛红用粉还原而制得。

香料用途

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天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中,可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

衍生物

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吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

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