中文名：苯酚

外文名：Phenol，phenylhydroxide

别名：石炭酸、酚、羟基苯

化学式：C₆H₅OH

分子量：94.111

CAS登录号：108-95-2

EINECS登录号：203-632-7

熔点：43℃

沸点：181.9℃

密度：1.071g/cm³

外观：无色或白色结晶性粉末

闪点：72.5℃

应用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学

安全性描述：S24/25；S26；S28；S36/37/39；S45

危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性）

危险性描述：R23/24/25；R34；R48/20/21/22；R68

UN危险货物编号：2821

溶解性：微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油

化学性质：弱酸性，高毒类，突变原，还原性

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂、强酸、强碱

储存方法：阴凉通风，低温避光，注意泄漏物

PSA：20.23000

LogP：1.39220

折射率：1.5425

海关编码：2907111000

学科：化工_原料与产品

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

图1

苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp²杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此，苯酚中羟基的氢可以电离出来。

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（cm³/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率（10^-24cm³）：11.15

密度：1.071g/cm³

熔点：43℃

沸点：182℃

闪点：72.5℃

折射率：1.553

饱和蒸气压：0.13kPa（40.1℃）

临界温度：419.2℃

临界压力：6.13MPa

引燃温度：715℃

爆炸上限（V/V）：8.5%

爆炸下限（V/V）：1.3%

溶解性：微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H₂O

苯酚K_a=1.28×10^-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此，苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应：

PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl₃→H₃（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚氧化反应

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br₂作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：1

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：2

拓扑分子极性表面积：20.2

重原子数量：7

表面电荷：0

复杂度：46.1

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

1、急性毒性

LD₅₀：317mg/kg（大鼠经口）；270mg/kg（小鼠经口）；669mg/kg（大鼠经皮）；630mg/kg（兔经皮）

LC₅₀：316mg/m³（大鼠吸入，4h）

2、刺激性

家兔经皮：500mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：1mg，重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性

动物长期吸入苯酚蒸气（115.2~230.2mg/m³）可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。

4、致突变性

DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。

姐妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。

5、致畸性

雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部（包括鼻部和舌部）畸形，4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。

6、其他

大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1200mg/kg（孕6~15d），引起胚胎毒性。

1、生态毒性

LC₅₀：49~36mg/L（48~96h）(黑头呆鱼)；60~200mg/L（24h）（金鱼，静态）；5.6~11mg/L（24h）（虹鳟鱼，静态）；

EC₅₀：56mg/L（96h）（水蚤）；

IC₅₀：4.6~7.5mg/L（72h）（藻类）

2、生物降解性

好氧生物降解：6~84h

厌氧生物降解：192~672h

3、非生物降解性

水相光解半衰期：46~173h

光解最大光吸收波长范围：173~269nm

水中光氧化半衰期：77~3840h

空气中光氧化半衰期：2.28~22.8h

4、生物富集性

BCF：1.7（金鱼）；20（金色圆腹雅罗鱼）；39（虹鳟鱼）。

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。

危险特性：遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。

大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

实验操作

1、在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

2、在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2-3mL氢氧化钠溶液、2-3mL碳酸钠溶液、2-3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）

3、在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2-3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。

实验现象

苯酚不能使石蕊变红。

苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

实验结论

苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8。）

在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。

综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H₂CO₃ ＞ NaHCO₃ 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。

工业

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂，苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

医疗

用法与用量

1、器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。

2、皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。

3、中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。

制剂与规格

苯酚软膏：2%。

苯酚甘油：①1%；②2%。

给药说明

本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。

不良反应

本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。

禁忌证

尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。

来源

本品含C₆H₆O不得少于99.0%。

性状

本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块，有特臭，有引湿性，水溶液显弱酸性反应，遇光或在空气中色渐变深。

本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。

凝点

本品的凝点（通则0613）不低于40℃。

鉴别

取本品0.1g，加水10mL溶解后，照下述方法试验。

1、取溶液5mL，加三氯化铁试液1滴，即显蓝紫色。

2、取溶液5mL，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集240图）一致。

检查

不挥发物

取本品5.0g，置水浴蒸发挥散后，在105°C干燥至恒重，遗留残渣不得过2.5mg。

含量测定

取本品约0.15g，精密称定，置100mL量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25mL，置磺瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加盐酸5mL，立即密塞，振摇30分钟，静置15分钟后，注意微开瓶塞，加碘化钾试液6mL，立即密塞，充分振摇后，加三氯甲烷1mL，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.569mg的C₆H₆O。

类别

消毒防腐药。

贮藏

遮光，密封保存。

安全术语

S24/25：Avoid contaCT with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).

皮肤接触后，立即用大量...（由生产厂家指定）冲洗。

S36/37/39：Wear suitable protECTive clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

风险术语

R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。

R34：Causes burns.

引起灼伤。

R48/20/21/22：Harmful : DAnger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.

有害的：经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。

R68：Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆后果的危险。