互变异构体 编辑

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分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称之为互变异构体,互变异构体是一种特殊的官能团异构体。

基本信息

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中文名:互变异构体

外文名:tautomericisomer

概念

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因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体。

互变异构体是一种特殊的官能团异构体。一对互变异构体可以互相转换,但通常以比较稳定的一种异构体为其主要的存在形式。最主要的例子为烯醇式和酮式互变异构体

烯醇式-酮式互变异构体

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含有羰基的化合物,如果其羰基的临位(α位)有原子,则具有烯醇式互变异构现象

由于含有羰基的官能团为吸电子基团,α位上的氢具有一定的酸性,可以在α碳和羰基的之间来回移动,在碳上时为酮式,在氧上为醇式。

同样的现象在酚类化合物中也有出现,酚的互变异构也可以称之为烯醇式-酮式互变异构。

互变异构体可以互相转变,通常在某一状态下会达到一种平衡状态,以其中某一种形式为主存在。至于是烯醇式还是酮式为主,则跟分子结构、官能团组成以及溶剂情况相关。

烯醇式和酮式互变异构体既是一般状态下的存在形式,也是发生反应时常出现的过渡形式,比方乙炔与的加成反应,就是经过乙烯醇互变异构为乙醛

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