乙酰乙酸乙酯编辑

有机化合物

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乙酰乙酸乙酯，又称乙酰醋酸乙酯，化学式为C6H10O3，是一种重要的有机合成原料，为无色或微黄色透明液体，有果子香味。用于合成染料和药物，也是其他有机合成中的重要中间体。

遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。

分子结构数据

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1.摩尔折射率：31.65

2.摩尔体积（cm³/mol）：128.1

3.等张比容（90.2K）：300.6

4.表面张力（dyne/cm）：30.2

5.极化率（10^-24cm³）：12.54

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2.氢键供体数量：0

3.氢键受体数量：3

4.可旋转化学键数量：4

5.互变异构体数量：5

6.拓扑分子极性表面积：43.4

7.重原子数量：9

8.表面电荷：0

9.复杂度：118

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：0

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

毒理学数据

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急性毒性；

大鼠经口LD₅₀：3980 mg/kg；

小鼠经口LC₅₀：5105 mg/kg。

贮存运输

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1.应远离火源置阴凉通风处贮存。

2.用铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防火。按易燃有毒化学品规定贮运。

3.运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

合成方法

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工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再经减压精馏得成品，具体步骤如下：

在酯化锅内按配比加入乙醇和浓硫酸，搅拌加热，当温度升至82℃时，开始滴加双乙烯酮，酯化温度不得超过130ºC。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120ºC以内，在控制回流比1：1的条件下去除低沸物，当低沸物不再馏出时，提高真空度至86.6kPa，继续去除低沸物，当塔顶温度升至100ºC以上时，再提高真空度至97.3 kPa，蒸馏出成品，含量大于97%。

也可用乙酸乙酯自缩合反应，具体步骤如下：

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78ºC/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。

精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。