官能团 编辑

决定有机化合物的化学性质的原子或原子团
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官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团包括羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，—X（X为卤原子，对于卤代烃来说，可以认为卤原子是其官能团，但有部分教材认为碳卤键为其官能团）、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

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基本信息

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中文名：官能团

外文名：funCTionalgroup

别名：特性基团（characteristicgroups）

导致的异构

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有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

化学性质

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官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

其它性质

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有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-（碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

种类

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烃基

根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

烷烃

烷基

RH

alkyl-

-ane

烯烃

烯基

R2C=CR2

alkenyl-

-ene

炔烃

炔基

RC≡CR'

alkynyl-

-yne

苯及衍生物

苯基

RC6H5

RPh

phenyl-

-benzene

甲苯及衍生物

苄基

RCH2C6H5

RBn

benzyl-

1-(substituent)toluene

含卤素取代基

卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

卤代烷

碳卤键

RX

halo-

alkylhalide

氟代烷

碳氟键

RF

fluoro-

alkylfluoride

氯代烷

碳氯键

RCl

chloro-

alkylchloride

溴代烷

碳溴键

RBr

bromo-

alkylbromide

碘代烷

碳碘键

RI

iodo-

alkyliodide

含氧

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应，而sp则有给电子效应。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

酰卤

卤代甲酰基

RCOX

haloformyl-

-oyl halide

醇

羟基

ROH

hydroxy-

-ol

酮

羰基

RCOR'

keto-, oxo-

-one

醛

醛基

RCHO

aldo-

-al

碳酸酯

碳酸酯

ROCOOR

alkylcARBonate

羧酸盐

羧酸根

RCOO

carboxy-

-oate

羧酸

羧基

RCOOH

carboxy-

-oic acid

醚

醚

ROR'

alkoxy-

alkyl alkylether

酯

酯

RCOOR'

alkyl alkanoate

氢过氧化物

氢过氧基

ROOH

hydroperoxy-

alkylhydroperoxide

过氧化物

过氧基

ROOR

peroxy-

alkylperoxide

含氮

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

酰胺

酰胺

RCONH2

carboxamido-

-amide

胺

伯胺

RNH2

amino-

-amine

仲胺

R2NH

amino-

-amine

叔胺

R3N

amino-

-amine

季铵盐

季铵阳离子

R4N

ammonio-

-ammonium

亚胺

一级酮亚胺

RC(=NH)R'

imino-

-imine

二级酮亚胺

RC(=NR)R'

imino-

-imine

一级醛亚胺

RC(=NH)H

imino-

-imine

二级醛亚胺

RC(=NR')H

imino-

-imine

酰亚胺

酰亚胺

RC(=O)NC(=O)R'

imido-

-imide

叠氮化物

叠氮根

RN3

azido-

alkylazide

叠氮苯

偶氮化合物

偶氮基

RN2R'

azo-

-diazene

甲基黄

氰酸酯

氰酸酯

ROCN

cyanato-

alkylcyanate

异腈

RNC

isocyano-

alkylisocyanide

异氰酸酯

异氰酸酯

RNCO

isocyanato-

alkylisocyanate

异氰酸甲酯

异硫氰酸酯

RNCS

isothiocyanato-

alkylisothiocyanate

异硫氰酸烯丙酯

硝酸酯

硝酸酯

RONO2

nitrooxy-, nitroxy-

alkylnitrate

硝酸正戊酯

腈

氰基

RCN

cyano-

alkanenitrile

alkylcyanide

苯甲腈

亚硝酸酯

亚硝酸酯

RONO

nitrosooxy-

alkylnitrite

亚硝酸异戊酯

硝基化合物

硝基

RNO2

nitro-

硝基甲烷

亚硝基化合物

亚硝基

RNO

nitroso-

亚硝基苯

吡啶及衍生物

吡啶基

RC5H4N

4-pyridyl

(pyridin-4-yl)

3-pyridyl

(pyridin-3-yl)

2-pyridyl

(pyridin-2-yl)

-pyridine

尼古丁

含磷硫

与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

膦

膦

R3P

phosphino-

-phosphane

磷酸二酯

磷酸酯

HOPO(OR)2

phosphoric acid di(substituent) ester

di(substituent) hydrogenphosphate

亚磷酸酯

亚磷酸酯

RP(=O)(OH)2

phosphono-

substituentphosphonic acid

磷酸酯

磷酸酯

ROP(=O)(OH)2

phospho-

硫醚

硫醚

RSR'

di(substituent) sulfide

砜

磺酰基

RSO2R'

sulfonyl-

di(substituent) sulfone

磺酸

磺酸基

RSO3H

sulfo-

substituentsulfonic acid

亚砜

亚磺酰基

RSOR'

sulfinyl-

di(substituent)sulfoxide

硫醇

巯基

RSH

mercapto-, sulfanyl-

-thiol

硫氰酸酯

硫氰酸酯

RSCN

thiocyanato-

alkylthiocyanate

二硫化物

二硫键

RSSR'

alkyl alkyl disulfide

主体基团的确定

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所命名的化合物中如含多个特性基团（不能作后缀者除外）时，只能选择一个特性基团作为后缀，此基团称作主体基团。

特性基团类型的高位(优先)次序(按递减方式排列)

序列

按特性基团分类的化合物类型

general classes of compounds by characteristic group

1

自由基

radicals

2

负离子

anions

3

正离子

cations

4

两性离子化合物

ZWitterionic compounds

5

羧酸（依次为COOH，C(O)O2H，然后为它们的S和Se衍生物，依次为磺酸、亚磺酸、硒酸等，以及膦酸、胂酸等）

acids (in the order of COOH, C(O)O2H, then their S and Se derivatives followed by sulfonic, sulfinic, selenonic acid, etc., and phosphonic, arsenic acid,etc.)

6

酸酐

anhydrides

7

酯

esters

8

酰卤

acid halides

9

酰胺

amides

10

酰肼

hydrazides

11

二酰亚胺

imides

12

腈

nitriles

13

醛，随后依次为硫代醛、硒代醛和碲代醛

aldehydes followed by thioaldehydes, selenoaldehydes, and telluroaldehydes

14

酮，随后依次为硫代酮、硒代酮和碲代酮

ketones followed by thioketones, selenoketones, and telluroketones

15

醇和酚，随后依次为硫醇、硒醇和碲醇

alcohols and phenols followed by thiols, selenols, and tellurols

16

氢过氧化物，随后依次为硫代氢过氧化物、硒代氢过氧化物和碲代氢过氧化物

hydroperoxides followed by thiohydroperoxides, selenohydroperoxides, and tellurohydroperoxides

17

胺

amines

18

亚胺

imines

19

肼（联氨），磷烷（联磷）等

hydrazines, phosphanes, etc.

20

醚，随后依次为硫醚、硒醚和碲醚

ethers followed by sulfides, selenides, and tellurides

21

过氧化物，随后依次为过硫化物、过硒化物和过碲化物

peroxides followed by disulfides, diselenides, and ditellurides

官能团的修饰基团

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一些主要的特性基团或官能性母体化合物的衍生物，可以采用它们本来的名称后加此修饰基团的名称进行命名。

例：

CH3—CH2—CHO　丙醛（propanal）

→　CH3—CH2—CH(OCH3)2　丙醛二甲基缩醛（propanal dimethyl acetal）；

→　CH3—CH2—CH=NOH　丙醛肟（propanal oxime）；

→　CH3—CH2—CH=NNH2　丙醛腙（propanal hydrazone）。

CH3—CH2—COOH　丙酸（propionic acid）

→　CH3—CH2—COO=CH3　丙酸甲酯（propionic acid methyl ester）；

→　CH3—CH2—CO—NH—NH2　丙（酸）酰肼（propionic acid hydrazide）。

英文中也可采用更系统的命名“methyl propionate”，但中文中对羧酸酯则仅此种命名方式，此时也称“丙酸甲酯”。

官能团置换

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结构中氧原子或羟基为其他原子或基团置换后，可在本来的特性基团、官能性母体化合物的名称或俗名中插入一定的前缀或连缀来命名。例如，硫置换氧后的特性基团“-硫代磺酸”和“-硫代羧酸”。类似地，氧原子为—O—O—基团置换后，可在命名时加前缀“过氧”或“过”，如过（氧）羧酸。氧原子或羟基为硫属元素或含硫属元素基团置换时用连缀字“代”，为其他原子或基团置换时则用连缀字“替”来命名。

例：

CH3—COOH　乙酸（acetic acid）

→　CH3—CO—SH　乙硫代-S-酸，硫代乙-S-酸（thioacetic S-acid）；

→　CH3—CS—OH　乙硫代-O-酸，硫代乙-O-酸（thioacetic O-acid）。

CH3—CH2—CH2—CH2—COOH　戊酸（pentanoic acid）

→　CH3—CH2—CH2—CH2—CO—SH　戊硫代-S-酸，硫代戊-S-酸（pentanethioic acid）；

→　CH3—CH2—CH2—CH2—C(=NH)—OH　氨亚基替戊酸，戊氨亚基替酸（pentaimidic acid）。

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