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官能团 编辑
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。
有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。
R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。
C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-（碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；
R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。
有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。
烃基
根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。
分类 | 官能团名称 | 英文前缀 | 英文后缀 | |
|---|---|---|---|---|
烷烃 | 烷基 | RH | alkyl- | -ane |
烯烃 | 烯基 | R2C=CR2 | alkenyl- | -ene |
炔烃 | 炔基 | RC≡CR' | alkynyl- | -yne |
苯及衍生物 | 苯基 | RC6H5 RPh | phenyl- | -benzene |
苄基 | RCH2C6H5 RBn | benzyl- | 1-(substituent)toluene |
含卤素取代基
卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
|---|---|---|---|---|
卤代烷 | 碳卤键 | RX | halo- | alkylhalide |
氟代烷 | 碳氟键 | RF | fluoro- | alkylfluoride |
氯代烷 | 碳氯键 | RCl | chloro- | alkylchloride |
溴代烷 | 碳溴键 | RBr | bromo- | alkylbromide |
碘代烷 | 碳碘键 | RI | iodo- | alkyliodide |
含氧
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应，而sp则有给电子效应。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
|---|---|---|---|---|
酰卤 | 卤代甲酰基 | RCOX | haloformyl- | -oyl halide |
醇 | 羟基 | ROH | hydroxy- | -ol |
酮 | 羰基 | RCOR' | keto-, oxo- | -one |
醛 | 醛基 | RCHO | aldo- | -al |
碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | alkylcARBonate | |
羧酸盐 | 羧酸根 | RCOO | carboxy- | -oate |
羧酸 | 羧基 | RCOOH | carboxy- | -oic acid |
醚 | 醚 | ROR' | alkoxy- | alkyl alkylether |
酯 | 酯 | RCOOR' | alkyl alkanoate | |
氢过氧化物 | 氢过氧基 | ROOH | hydroperoxy- | alkylhydroperoxide |
过氧基 | ROOR | peroxy- | alkylperoxide |
含氮
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 | |
|---|---|---|---|---|---|
酰胺 | 酰胺 | RCONH2 | carboxamido- | -amide | |
胺 | 伯胺 | RNH2 | amino- | -amine | |
仲胺 | R2NH | amino- | -amine | ||
叔胺 | R3N | amino- | -amine | ||
季铵盐 季铵阳离子 | R4N | ammonio- | -ammonium | ||
亚胺 | 一级酮亚胺 | RC(=NH)R' | imino- | -imine | |
二级酮亚胺 | RC(=NR)R' | imino- | -imine | ||
一级醛亚胺 | RC(=NH)H | imino- | -imine | ||
二级醛亚胺 | RC(=NR')H | imino- | -imine | ||
酰亚胺 | 酰亚胺 | RC(=O)NC(=O)R' | imido- | -imide | |
叠氮化物 | 叠氮根 | RN3 | azido- | alkylazide | 叠氮苯 |
偶氮化合物 | 偶氮基 | RN2R' | azo- | -diazene | 甲基黄 |
氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | cyanato- | alkylcyanate | |
异腈 | RNC | isocyano- | alkylisocyanide | ||
异氰酸酯 | 异氰酸酯 | RNCO | isocyanato- | alkylisocyanate | 异氰酸甲酯 |
异硫氰酸酯 | RNCS | isothiocyanato- | alkylisothiocyanate | 异硫氰酸烯丙酯 | |
硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | nitrooxy-, nitroxy- | alkylnitrate | 硝酸正戊酯 |
腈 | 氰基 | RCN | cyano- | alkanenitrile alkylcyanide | 苯甲腈 |
亚硝酸酯 | 亚硝酸酯 | RONO | nitrosooxy- | alkylnitrite | 亚硝酸异戊酯 |
硝基化合物 | 硝基 | RNO2 | nitro- | 硝基甲烷 | |
亚硝基化合物 | 亚硝基 | RNO | nitroso- | 亚硝基苯 | |
吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N | 4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl) | -pyridine |
含磷硫
与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
|---|---|---|---|---|
膦 | 膦 | R3P | phosphino- | -phosphane |
磷酸二酯 | HOPO(OR)2 | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | |
亚磷酸酯 | 亚磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | phosphono- | substituentphosphonic acid |
磷酸酯 | 磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | phospho- | |
硫醚 | 硫醚 | RSR' | di(substituent) sulfide | |
砜 | 磺酰基 | RSO2R' | sulfonyl- | di(substituent) sulfone |
磺酸 | 磺酸基 | RSO3H | sulfo- | substituentsulfonic acid |
亚砜 | 亚磺酰基 | RSOR' | sulfinyl- | di(substituent)sulfoxide |
硫醇 | RSH | mercapto-, sulfanyl- | -thiol | |
硫氰酸酯 | 硫氰酸酯 | RSCN | thiocyanato- | alkylthiocyanate |
二硫化物 | RSSR' | alkyl alkyl disulfide |
所命名的化合物中如含多个特性基团（不能作后缀者除外）时，只能选择一个特性基团作为后缀，此基团称作主体基团。
序列 | 按特性基团分类的化合物类型 | general classes of compounds by characteristic group |
|---|---|---|
1 | radicals | |
2 | 负离子 | anions |
3 | 正离子 | cations |
4 | 两性离子化合物 | ZWitterionic compounds |
5 | 羧酸（依次为COOH，C(O)O2H，然后为它们的S和Se衍生物，依次为磺酸、亚磺酸、硒酸等，以及膦酸、胂酸等） | acids (in the order of COOH, C(O)O2H, then their S and Se derivatives followed by sulfonic, sulfinic, selenonic acid, etc., and phosphonic, arsenic acid,etc.) |
6 | 酸酐 | anhydrides |
7 | 酯 | esters |
8 | 酰卤 | acid halides |
9 | 酰胺 | amides |
10 | 酰肼 | hydrazides |
11 | 二酰亚胺 | imides |
12 | 腈 | nitriles |
13 | 醛，随后依次为硫代醛、硒代醛和碲代醛 | aldehydes followed by thioaldehydes, selenoaldehydes, and telluroaldehydes |
14 | 酮，随后依次为硫代酮、硒代酮和碲代酮 | ketones followed by thioketones, selenoketones, and telluroketones |
15 | 醇和酚，随后依次为硫醇、硒醇和碲醇 | alcohols and phenols followed by thiols, selenols, and tellurols |
16 | 氢过氧化物，随后依次为硫代氢过氧化物、硒代氢过氧化物和碲代氢过氧化物 | hydroperoxides followed by thiohydroperoxides, selenohydroperoxides, and tellurohydroperoxides |
17 | 胺 | amines |
18 | 亚胺 | imines |
19 | 肼（联氨），磷烷（联磷）等 | hydrazines, phosphanes, etc. |
20 | 醚，随后依次为硫醚、硒醚和碲醚 | ethers followed by sulfides, selenides, and tellurides |
21 | 过氧化物，随后依次为过硫化物、过硒化物和过碲化物 | peroxides followed by disulfides, diselenides, and ditellurides |
一些主要的特性基团或官能性母体化合物的衍生物，可以采用它们本来的名称后加此修饰基团的名称进行命名。
例： |
CH3—CH2—CHO 丙醛（propanal） → CH3—CH2—CH(OCH3)2 丙醛二甲基缩醛（propanal dimethyl acetal）； → CH3—CH2—CH=NOH 丙醛肟（propanal oxime）； → CH3—CH2—CH=NNH2 丙醛腙（propanal hydrazone）。 |
CH3—CH2—COOH 丙酸（propionic acid） → CH3—CH2—COO=CH3 丙酸甲酯（propionic acid methyl ester）； → CH3—CH2—CO—NH—NH2 丙（酸）酰肼（propionic acid hydrazide）。 英文中也可采用更系统的命名“methyl propionate”，但中文中对羧酸酯则仅此种命名方式，此时也称“丙酸甲酯”。 |
结构中氧原子或羟基为其他原子或基团置换后，可在本来的特性基团、官能性母体化合物的名称或俗名中插入一定的前缀或连缀来命名。例如，硫置换氧后的特性基团“-硫代磺酸”和“-硫代羧酸”。类似地，氧原子为—O—O—基团置换后，可在命名时加前缀“过氧”或“过”，如过（氧）羧酸。氧原子或羟基为硫属元素或含硫属元素基团置换时用连缀字“代”，为其他原子或基团置换时则用连缀字“替”来命名。
例： |
CH3—COOH 乙酸（acetic acid） → CH3—CO—SH 乙硫代-S-酸，硫代乙-S-酸（thioacetic S-acid）； → CH3—CS—OH 乙硫代-O-酸，硫代乙-O-酸（thioacetic O-acid）。 |
CH3—CH2—CH2—CH2—COOH 戊酸（pentanoic acid） → CH3—CH2—CH2—CH2—CO—SH 戊硫代-S-酸，硫代戊-S-酸（pentanethioic acid）； → CH3—CH2—CH2—CH2—C(=NH)—OH 氨亚基替戊酸，戊氨亚基替酸（pentaimidic acid）。 |
