系统命名法 编辑

有机化合物命名法
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系统命名法,是因为有机化合物种类繁,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的同分异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法,后者简称IUPAC命名法。中国的命名法是中国化学会结合IUPAC的命名原则和中国文字特点而制订的,在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》,在1980年又加以补充,出版了《有机化学命名原则》增订本。

基本信息

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中文名:系统命名法

别名:IUPAC命名法

类型:中国的命名法

参考:《有机化学命名原则》

烷烃

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简介

碳键、碳氢键均以单键相连的烃称为烷烃(alkane),无环的烷烃称为链烷烃,有环的烷烃称为环烷烃(cyclic hydrocARBon)。烷烃是有机化合物的母体化合物,所以首先学习烷烃的命名。

链烷烃的命名

(1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用中文数字表示。例如,六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃。

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。

烃衍生物

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烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物

常见官能团的词头、词尾名称

常见官能团的词头、词尾名称

基团

词头名称

词尾名称

-COOH

羧基

-SO3H

磺酸基

磺酸

-COOR

酯基

-COX

卤甲酰基

酰卤

-CONH2

氨基甲酰基

酰胺

——

酸酐

-CN

氰基

-CHO

甲酰基或醛基

羰基

-OH

羟基

-OH

羟基

-NH2

氨基

-OR

-R

烃基

——

-NO2

硝基

——

-NO

亚硝基

——

单官能团化合物的系统命名

只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名有两种情况。一种情况是将官能团作为取代基,仍以烷烃为母体,按烷烃的命名原则来命名。

若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名:取较长的烃基作为母体,把余下的碳数较少的烷氧(RO—)作取代基,如有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体。

另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的碳原子数称为某A(A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈)。从靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。在写出全名时,把官能团所在的碳原子的号数写在某之前,并在某A与数字之间画一短线,支链的位置和名称写在某A的前面,并分别用短线隔开。

当一个环与一个带末端官能团的链相连,而此链中又无杂原子和重键时,在IUPAC系统命名中可用连接命名法,即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。

酸酐可以看做两分子羧酸失去一分子后的生成物,两分子羧酸是相同的,为单酐,命名时在羧酸名称后加“酐”字,并把羧酸的“酸”字去掉;如两分子羧酸是不同的,为混酐,命名时把简单的酸放在前面,复杂的酸放在后面,再加“酐”字并把“酸”字去掉;二元酸分子内失水形成环状酸酐,命名时在二元酸的名称后加“酐”字。

可看做羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物,命名时把羧酸名称放在前面,烃基名称放在后面,再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水,形成内酯(laCTone),用“内酯”两字代替“酸”字,并标明羟基的位次。(如丙酯,又名乙酸丙酯)

含多个相同官能团化合物的系统命名

分子中含有两个或多个相同官能团时,命名应选官能团最多的长链为主链,然后根据主链的碳原子数称为某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主链上官能团的数目,用中文数字表达。例如七碳链的二元醇称为庚二醇。

如果羧基直接连在脂环和芳环上,或一个碳链上有三个以上的羧基,也可以在烃的名称后直接加上羧酸(carboxylic acid)、二羧酸(dicarboxylic acid)、三羧酸(tricarboxylic acid)。

当分子中含有多种官能团时,首先要确定一个主官能团,确定主官能团的方法是查看上文表格“常见官能团的词头、词尾名称”,表中排在前面的官能团总是主官能团。然后,选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时,根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头表示,分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。

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