中文名：二十二碳六烯酸

外文名：DocosahexaeNOicAcid

别名：DHA、顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸

化学式：C₂₂H₃₂O₂

分子量：328.488

CAS登录号：6217-54-5

EINECS登录号：612-950-9

熔点：-44℃

沸点：446.7℃

密度：0.94g/cm³

外观：无色至淡黄色油状液体

闪点：343.4℃

中文名称：二十二碳六烯酸

别名：DHA；顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸

性状：无色至淡黄色油状液体，有刺鼻腥臭味。

制取说明：80年代以来，美国、日本、英国、澳大利亚等发达国家开始生产和使用DHA。早期这类产品多以富含DHA和EPA的深海鱼油（通常为金枪鱼油）为原料通过分子蒸馏工艺制得，以二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）混合形式存在，我们通常叫做Omega-3或多烯酸乙酯。而最先进的产品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通过发酵工艺制得。

S23：Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S24/25：Avoid contaCT with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

（1）辅助脑细胞发育

DHA是大脑细胞膜的重要构成成分，参与脑细胞的形成和发育，对神经细胞轴突的延伸和新突起的形成有重要作用，可维持神经细胞的正常生理活动，参与大脑思维和记忆形成过程。可能与促进神经细胞蛋白质合成有关，促进神经细胞的生长。

母乳中含有长链多不饱和脂肪酸，过去认为婴儿可能通过延伸酶和去不饱和酶将两种必需C₁₈脂肪酸合成长链多不饱和脂肪酸，但因为婴儿在出生后第一个月相关的酶系统并未发挥作用，无法自身合成，因此，人工喂养的婴儿错过了脑中长链多不饱和脂肪酸累积的主要阶段，并有研究发现母乳喂养儿的认知发育分数比人工喂养儿高得多。对无法进行母乳喂养儿添加DHA ，并与未添加组和母乳喂养组对比考察婴儿体格发育速率的关系，结果表明，添加组体重一直保持第1位，身长从第3位追至第2位（母乳组第1位），头围升至第1位，DHA的添加提高了婴幼儿对配方奶粉的耐受性。头围的增长是脑发育的重要前提和容量外环境，也是各项生长发育指标中最难增长的，添加组头围的增长高于其他两组，表明添加DHA对促进出生后脑容量发育具有重大意义。

专家考察胎教及补充DHA对胎儿大脑发育的影响，胎教组和“胎教+DHA组”在视听定向反应项目测评中，明显优于对照组，颈肌主动肌张力（头竖立）项目中“胎教+DHA组”明显优于胎教组。以上项目能反映出大脑神经元、彼此之间的神经网络及功能的好坏。

专家对补充外源性DHA是否改善大学生记忆力进行研究。干预组和对照组分别服DHA胶囊和安慰剂30d。实验前用两套临床记忆量表评价两组学生的记忆能力，差异无统计学意义；实验后，两组记忆力均较实验前有显著性提高，干预组改善程度明显优于对照组，并且干预组的联想学习、人像特点回忆、总量表分和记忆商要显著高于对照组。

DHA和脑健康的关系非常密切。增加食物中DHA的含量，有助于脑中DHA水平的提高，从而有利于增强学习记忆功能，有利于脑和神经的健康发育，有利于防治视力下降，有利于防治老年痴呆症。

（2）抗衰老作用

研究表明，随着增龄，人血小板、红细胞膜脂质中DHA含量减少，SOD活性降低；12名老年人服用DHA制剂4周后，其红细胞膜脂质中DHA含量增加，SOD活性增强。也有研究工作提示DHA具有抗氧化、抗衰老作用。

（3）改善血液循环

DHA能抑制血小板聚集，使血栓形成受阻、血液粘度下降，血液循环改善，并使血压下降。可用于防治脑血栓、下肢闭塞性动脉硬化症。

（4）降血脂

DHA能降低血清总胆固醇及低密度脂蛋白胆固醇，增加高密度脂蛋白胆固醇，可治疗高血脂症、动脉粥样硬化等。

其机制是增加胆固醇的排泄，抑制内源性胆固醇合成；改变脂蛋白中脂肪酸的组成，增加其流动性；降低血清中甘油三酯，抑制人单核细胞产生血小板活性因子（PAF）。

（5）其他

DHA能拮抗过敏性变态反应，可防治过敏性皮炎、支气管哮喘，缓解类风湿性关节炎等；能提高视网膜反射功能，防止视力减弱；能降低肝中性脂肪，防治脂肪肝；有抗癌作用，能防治乳腺癌等癌症，并能有效抑制肿瘤转移，近年来研究发现二十二碳六烯酸能抑制肿瘤的发生、生长和转移，增强肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，改善机体恶病质状况，延长带瘤体的生存时间 ；能降低血糖，缓解糖尿病症状。老年人多服用含DHA的保健品，常可使已退化的大脑神经功能、记忆力得到一定的恢复。可用于健脑补脑，提高记忆力及思维能力，对记忆力减退、老年性痴呆有一定疗效。

大脑发育不仅仅需要DHA

一直以来，多数人都通过给宝宝或孕妇自己补充DHA（二十二碳六烯酸）让宝宝更聪明。但是，宝宝大脑的发育不仅仅需要DHA。我国儿科权威期刊-《临床儿科杂志》早在2003年就发表了一篇《营养与儿童脑发育和脑功能》的论述。其中明确阐述了儿童脑发育所必须的8大营养素，分别是蛋白质、牛磺酸、脂肪酸、铁、锌、碘、硒、B族维生素。 其中蛋白质、铁、碘、硒和B族维生素在我们的饮食当中相对容易获取。牛磺酸、脂肪酸、锌则相对摄入较少。（当然我们人体更加需要的是不饱和脂肪酸，包括DHA、ARA等）。

低温分级法

利用不同的脂肪酸在过冷有机溶剂中的溶解度差异来分离浓缩DHA。将鱼油溶解在1~10倍的无水丙酮中，并冷却至-25℃以下。混合液的下层即形成含有大量饱和脂肪酸及低度不饱和脂肪酸结晶，而上层含有大量高度不饱和脂肪酸的丙酮溶液。将混合液过滤，滤液在真空下蒸馏除去丙酮即可得到DHA含量较高的鱼油制剂。为了提高分离效果可在无水丙酮中添加少量亲水性溶剂如水或醇类。

溶剂提取法

利用不同脂肪酸的金属盐、在某种有机溶剂中的溶解度差异来分离浓缩DHA。将乙醇、鱼油及NaOH按一定比例混合，然后加热使鱼油皂化。皂化后的混合液经压滤分别得到皂液及皂粒。皂液在搅拌下加入H₂SO₄至pH为1~2。分离上层粗脂肪酸乙醇混合液，加热回收乙醇，并反复水洗祖脂肪酸至中性，即得DHA含量较高的精制鱼油。

1、尿素包合

脂肪酸与尿素的结合能力取决于其不饱和程度。脂肪酸的不饱和度越高、则与尿素的结合能力越弱。依此原理即可将饱和脂肪酸、低度不饱和脂肪酸与高度不饱和脂肪酸分离开来。在鱼油中加入尿素甲醇（或乙醇）后加热混合、过滤并用适当溶剂萃取滤液，即得萃取液脱去溶剂、真空干燥后即得到DHA含量较高的精制鱼油。

尿素包合法是一种比较简便有效的分离方法，但在实际生产中应用时，存在溶剂损耗大、排水和因尿素添加物而引起的废物处理等问题。为此，Kazuhiko开发了一种尿素包合与连续精馏相结合的分离方法，既解决了上述问题，又避免了鱼油因与空气接触而氧化，还可以提高分离效果，适合工业化生产。

2、超临界流体萃取

即将含有DHA的鱼油溶解于超临界状态的CO₂中，通过改变温度和压力，达到分离DHA的目的。此法能分离出高纯度的DHA，但对碳数相同而双键数不同的脂肪酸的分离效果较差。为此，可利用银离子能与双键络合形成可逆的络合物的特性，在超临界CO₂萃取装置中增加1支AgNO₃—硅酸色谱柱，达到将碳数相同而双键数不同的脂肪酸分离的目的。

3、己烷溶剂液液萃取

应用己烷溶剂对各种微生物发酵液的液液萃取（亚临界生物技术），可以使DHA毛油得到彻底的利用，是国内应用广泛的大规模化加工方法

上述分离方法同样适用于通过选择和培养某些真菌和海藻来提取DHA的途径。

真菌发酵

利用真菌发酵生产DHA的研究主要集中在破囊壶菌和裂殖壶菌，二者均来自海洋，是有色素和具光刺激生长特性的海生真菌。利用真菌发酵生产DHA可以克服从鱼油获取DHA的不足，能够人为控制影响因素，保持DHA产量和含量的稳定。真菌发酵生产DHA时，一般合成EPA及其他多不饱和脂肪酸较少，这有利于DHA的分离浓缩，制备高纯度DHA。

微生物发酵生产DHA的研究已经取得一定的进展，但还存在以下的问题：

（1）缺乏高产DHA的优质菌种，在发酵过程中菌体生长速率低，其脂质含量和DHA含量不高；

（2）DHA微生物发酵研究大多停留在实验室的摇瓶阶段，没有大规模实现工业化生产；

（3）从微生物发酵液中提取DHA的方法还有待于进一步改进，以适应于工业化的需要；

（4）尚需探索微生物可利用的廉价底物，以降低其生产成本。

因此，当前最迫切的任务是从自然界微生物资源中筛选高产DHA的优质菌种，加强对DHA的发酵条件，代谢调控和工艺的研究。

消化吸收方式

DHA在体内的消化吸收与其他脂肪酸相比，差异很大。以甘油三酯形式存在的DHA为例，在小肠中，甘油三酯被肝脏分泌的胆盐乳化后，在胰脂肪酶和肠脂肪酶的作用下，分解成甘油二酯、甘油一酯、脂肪酸和极少量甘油。这些水解产物与胆固醇、溶血磷脂和胆盐共同形成一种水溶性的混合微粒，穿过小肠绒毛表面的水屏障到达微绒毛膜以被动扩散的方式被吸收（胆盐除外）。

脂质在鱼体内的吸收和哺乳动物体内的吸收相似。摄食的脂肪在内腔水解后，单甘油酯和游离脂肪酸以微团的形式通过扩散作用在肠道的上皮细胞被吸收。在粘膜细胞内重新组装成甘油三酯，形成乳糜微粒，通过淋巴系统进入血液循环。而长联脂肪酸（LFA）则只在胆盐乳化作用下就可被吸收，吸收后的LFA仍需合成甘油三酯再通过淋巴进入血液循环。在人体，主要通过淋巴途径和静脉途径吸收DHA，有人提出了第三途径即十二指肠途径。

一般来说，短链脂肪酸比长链脂肪酸易于被吸收，不饱和脂肪酸比饱和者更易被吸收。鱼类对不饱和脂肪酸和短链脂肪酸的消化吸收率高达95%，对饱和脂肪酸和长链脂肪酸的吸收约为85%。

影响因素

首先，是脂肪酸的组分和结构差异对其被消化吸收的影响。有研究者认为脂质来源及脂肪酸存在的形式的差异可能会影响吸收、分配和生物利用。以磷脂形式存在的DHA比以甘油三酯形式存在的更易被吸收。甘油三酯被胰脂肪酶水解成2-甘油一磷酸和游离脂肪酸，而磷脂被胰磷酸脂酶A2水解生成溶血磷脂和游离脂肪酸，离子化的脂肪酸和2-甘油-磷酸进入胆汁微团后和磷脂形成水溶性混合颗粒，有助于无极性的脂类穿过小肠绒毛表面的水屏障到达微绒毛膜被吸收。

脂肪酸在甘油三酯中的位置决定其是以2-甘油一磷酸酯还是以游离脂肪酸的形式被吸收。当DHA在甘油三酯Sn-2位置上，它们最容易被吸收。一般情况下，磷脂代谢重建酶可选择性地将不饱和脂肪酸置于甘油酯的Sn-2位置，而将饱和脂肪酸置于Sn-1位置。

其次，是脂肪酸所含的基团或包容物的互相作用对其被消化吸收的影响。摄食的磷脂所含的磷酸盐基团和氮基（主要是维生素B复合体），可能会在几个代谢途径中互相影响；脂肪酸的磷脂源（来自鸡蛋蛋黄和动物组织）含有大量的胆固醇，也会影响脂肪酸的消化吸收；此外，脂肪酸的消化率还与它的熔点有关，含不饱和脂肪酸越多，熔点越低，越容易消化。

总之，影响DHA消化吸收的因素很多，内外有之，而且不同物种和个体之影响因素可能会相异，其机理正在研究中。

分解代谢

天然不饱和脂肪酸多为顺式，需转变为反式构型，才能被β－氧化酶系作用，进一步氧化分解。在生物体内，不饱和脂肪酸的氧化需要更多酶的参与才能顺利进行，由于双键的存在，是DHA比饱和及单不饱和脂肪酸很难氧化分解。

n-3脂肪酸的氧化供能，主要是在过氧化物酶体和线粒体中通过β-氧化进行。DHA在大鼠肝中的代谢不能在线粒体内进行β-氧化，而是通过被过氧化物酶体氧化。人类皮肤表皮细胞对不饱和脂肪酸（PUFAs）的代谢表现出很高的活性，皮肤表皮15-脂氧合酶的活性非常高，可将2-高-γ-亚麻酸（DGLA）转化为15-羟基二十碳三烯酸，将EPA转化为15-羟基二十碳五烯酸，将DHA转化为15-羟基二十碳六烯酸。

DHA被哺乳动物吸收后，绝大部分被结合在甘油三酯。DHA是哺乳动物和鱼类生物膜的重要组成部分和一些激素的主要前体，DHA并不是作为机体的主要能量来源，只是在特殊情况下，如饥饿时其他脂肪酸被大量利用后，DHA才可能会被氧化分解。