碘苯 编辑

化学物质
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苯又称为碘代苯,碘化苯;英文名为Iodobenzene,是卤代苯中最易被极化的一个,化学式为C6H5I。它是一种溶于醇、醚、氯仿、不溶于的无色重质液体,有特殊气味。主要用于有机合成或用作折光率标准液。 工业上用于液晶材料,医药原料中间体

基本信息

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中文名:碘苯

外文名:Iodobenzene;2,4-DiamiNOphenoxyethanol;Benzene,iodo-;Phenyliodide;Phenyliodide

别名:碘化苯

化学式:C6H5I

分子:204.01

CAS登录号:591-50-4

EINECS登录号:209-719-6

熔点:-29℃

沸点:188℃

水溶性:不溶

密度:1.823g/cm³

外观:无色有特殊气味重质液体,对光敏感,见光颜色逐渐变黄

闪点:74℃

应用:测折光率标准液。有机合成。工业上用于液晶材料,医药原料中间体等.

安全性描述:S26、S36

危险性符号:Xn:Harmful;Xi:Irritant(有害、刺激物)

危险性描述:R22、R36

理化性质

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物理性质

相关类别: Aromatic Halides (substituted);Organics;API intermediates;Iodine Compounds;Pharmaceutical Intermediate;医药中间体;Aryl;C6;Halogenated HydrocARBons;芳香族化合物;有机砌块;标准品;alkyl Iodine;其他生化试剂;Pharmaceutical Intermediates;有机碘化物

折射率

:1.6200

碘苯是无色有特殊气味的液体,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚乙醇。对光敏感,见光颜色逐渐变黄。

化学性质

由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低,因此碘苯的反应性氯苯和溴苯更强。它可以与反应生成格氏试剂苯基碘化镁(PhMgI),后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。

碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。

制备方法

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由苯胺重化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸溶液,并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点(蓝色),使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2Cl,然后加入碘化钾溶液,使重氮基被碘取代并放出氮气,生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解,酸化,最后用水蒸汽蒸馏收集产物,即得到纯净的碘苯。

除上述方法外,碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。

还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊,然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应,生成二(三氟乙酸)苯基铊,最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应,便可得到碘苯,产率高达96%。

将理论用量的氯气通入固体碘中得到氯化碘(ICl),这是常用的碘化试剂。碘化时,碘正离子进攻苯环,氯负离子与取代下的离子结合成氯化氢

应用领域

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【用途一】用作标准折光率液

【用途二】用于有机合成或用作折光率标准液。

【用途三】测折光率标准液。有机合成。 工业上用于液晶材料,医药原料中间体等.

分子结构数据

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摩尔折射率:39.15

摩尔体积(cm3/mol):111.5

等张比容(90.2K):282.8

表面张力(dyne/cm):41.4

极化率(10-24cm3):15.52

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:0

变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积0

原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:46.1

同位素原子数量:0

确定原子立构中数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

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在空气中即刻变黄,在醚溶液中与金属锂反应生成苯基锂,在干燥乙醚中与镁反应生成格林雅试剂。使用时避免本品的蒸气吸入。避免与眼睛、皮肤接触。

安全信息

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WGK Germany 3

RTECS号 DA3390000

F 8

Hazard Note Irritant

海关编码 29036990

健康危害

【食入】可能引起肠道刺激症状恶心呕吐腹泻。吞可能有害。

【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。

【皮肤】可能引起皮肤过敏

【眼睛】可能会刺激眼睛。

【危害】在发生火灾时,刺激性和剧毒gasesmay,所产生的热分解或燃烧。

【EC风险短语R 22 】

【EC安全短语】S 23 36/37

急救措施

【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。

【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。

【皮肤】至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续,寻求医疗援助。衣物重新使用前应清洗。

【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。如果刺激症状,应寻求医疗援助。

【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。仅在通风良好的地方使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。空容器中保留有产品残余物(液体和/或蒸气),并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源,火花和火焰。避免食入和吸入。不要加,切割,焊接,钎焊,焊焊,钻,磨,空的容器或接触热源,火花或明火。

接触限制

【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。

【呼吸器】穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149,批准全面罩航空公司呼吸器,正压模式下,紧急逃生的规定。按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

消防措施

【闪点】77

【灭火】在压需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。可燃液体。加热时,容器可能会爆炸。为了扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,抗溶性泡沫。用喷水冷却暴露于火中的容器。

泄漏处理

【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏,(例如,干沙或泥土),然后将化学废物容器。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。删除所有的火源。使用无火花防爆工具。提供良好的通风。

稳定性和反应性

【不相容性】氧化剂

【稳定性】稳定在正常的温度和压力。

【分解】一氧化,刺激性和有毒的烟雾和气体,二氧化碳

毒理资料

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吸入或口服有毒。

低毒,半数致死量(大鼠,经口):1799 mg/kg。有刺激性。

储存运输

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密封阴凉干燥避光保存。请远离热源,火花和火焰。远离来源点火。储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。从光存储受保护的。

上下游产品信息

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上游原料 碘化钾淀粉试纸-->盐酸苯胺

下游产品 二苯基乙炔-->2-苯基丙二酰胺-->5-苯基噻吩-2-羧酸-->苯-->5-苯基-2-噻吩甲醛-->碘苯二乙酸-->3-苯基吡唑

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