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核苷 编辑
一类糖苷的总称
核苷(Nucleoside)是一类糖苷的总称。核苷是核酸和核苷酸的组成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脱氧核糖与嘧啶碱或嘌呤碱缩合而成。核苷一般为无色结晶,不溶于普通有机溶剂,易溶于热水,熔点为160~240℃。由D-核糖生成的核苷称核糖核苷,参与RNA组成,由D-α-脱氧核糖生成的核苷称脱氧核糖核苷,参与DNA组成。
核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶碱与核糖或脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的碳原子
常见的核苷有:尿嘧啶核苷(尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(见结构式a)、腺嘌呤核苷(腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(b)、胞嘧啶核苷(胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(c)、鸟嘌呤核苷(鸟嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(d)、胸腺嘧啶核苷(胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷)(e)。此外,核糖和脱氧核糖可与稀有碱基结合成相应的稀有核苷;还有碳-碳键连结在一起的假尿嘧啶核苷(f)。
一般核苷为无色的高熔点结晶;易溶于热水,难溶于冷水,嘧啶核苷较嘌呤核苷更易溶于水,难溶于有机溶剂,苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷为弱碱性,尿嘧啶核苷为弱酸性,溶于强碱中;可制成铅盐、银盐、苦味酸盐、苦酮酸盐。
核苷上的羟基可起烷基化反应,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反应;也可进行各种酰化反应,如乙酰化、苯甲酰化、异丁酰化等反应,核糖核苷可进行丙酮叉化、苄叉化反应,还可以与原酸酯反应。
核苷可从水解核酸来制备。用吡啶水溶液、氧化铝或酶促水解核糖核酸RNA,可得到核糖核苷;用氧化铝或酶水解脱氧核糖核酸DNA可得到脱氧核糖核苷。核苷也可用化学方法合成。适当保护的核糖或脱氧核糖与碱基衍生物缩合,可得到相应的核糖核苷和脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳键,然后闭环成杂环碱基而得到核苷。