三氯乙酸 编辑

有机化合物
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三氯乙酸，又名三氯醋酸，是一种有机化合物，化学式为C2HCl3O2，有刺激性气味，易潮解，溶于水、乙醇、乙醚 。主要用于有机合成和制备医药、也可用作化学试剂、杀虫剂。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，三氯乙酸在2B类致癌物清单中。

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基本信息

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中文名：三氯乙酸

外文名：Trichloroaceticacid（TCA）

别名：三氯醋酸

化学式：C2HCl3O2

分子量：163.387

CAS登录号：76-03-9

EINECS登录号：200-927-2

熔点：54至58℃

沸点：196℃

水溶性：可溶

密度：1.62g/cm³

外观：无色晶体

安全性描述：S26；S36/37/39；S45；S60；S61

危险性符号：C

危险性描述：R35；R50/53

理化性质

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密度：1.62g/cm3

熔点：54-58℃

沸点：196℃

折射率：1.62（20℃）

临界压力：4.81MPa

外观：无色晶体

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于四氯化碳

分子结构数据

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摩尔折射率：27.39

摩尔体积（cm3/mol）：90.3

等张比容（90.2K）：243.9

表面张力（dyne/cm）：53.0

极化率（10-24cm3）：10.85

计算化学数据

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疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

氢键供体数量：1

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

重原子数量：7

表面电荷：0

复杂度：83.4

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

生化性质

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TCA与蛋白质之间主要有以下几个方面的作用：

1、在酸性条件下与蛋白质形成不溶性盐。

2、作为蛋白质变性剂使蛋白质构象发生改变，暴露出较多的疏水性基团，使之聚集沉淀。

3、随着蛋白质分子量的增大，其结构复杂性与致密性越大，TCA可能渗入分子内部而使之较难被完全除去，在电泳前样品加热处理时可能使蛋白质结构发生酸水解而形成碎片，而且随时间的延长这一作用愈加明显；在电泳时使用TCA对蛋白质样品的浓缩或除盐时，对于分子质量大的蛋白质，要慎重选择TCA。对小分子量蛋白质的浓缩，采用TCA时也有两点需要注意：一是用TCA沉淀后，尽量用丙酮彻底抽提TCA；二是样品处理后要尽快进行电泳分析，以免发生聚集及断裂，造成结果分析的不准确。

毒理学数据

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1、急性毒性

LD50：3300mg/kg（大鼠经口）

2、刺激性

家兔经皮：210μg，轻度刺激。

家兔经眼：3500μg（5s），重度刺激。

3、致敏性

有致敏作用。

4、致突变性

微生物致突变：鼠伤寒沙门菌250μg/皿。

微核试验：小鼠腹腔内给药300mg/kg（24h）。

细胞遗传学分析：小鼠经口500mg/kg。

DNA加合物：小鼠腹腔内给药2000nmol/L（1周）（间断性）。

DNA损伤：小鼠经口500mg/kg。

5、致畸性

大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量（TDLo）6402mg/kg，致心血管系统发育畸形。

6、生态毒性

LC50：2000mg/L（96h）（黑头呆鱼）；277mg/L（48h）（青鳉）；2000mg/L（48h）（水蚤）

IC50：200~250mg/L（72h）（藻类）

7、生物降解性

MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解7%。

用途

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主要用于有机合成和制备医药、也可用作化学试剂、杀虫剂。

应急处理

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泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿工作服(防腐材料制作)。

手防护：戴橡皮手套。

其他：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

物质毒性

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文献、期刊报道的毒性作用试验数据

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

腹腔注射

小鼠

500 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

2

急性毒性

皮下注射

小鼠

270 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

3

慢性毒性

口服

大鼠

32 mg/kg/90D-C

1.肝毒性——肝重量发生变化

2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化

3.生化毒性——抑制或诱导氧化还原酶

4

慢性毒性

口服

大鼠

398 mg/kg/10W-C

1.肝毒性——其他变化

2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降

3.生化毒性——抑制或诱导脱氢酶

5

慢性毒性

口服

小鼠

1420 mg/kg/10W-C

1.肝毒性——肝重量发生变化

2.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶 （脱烷基化，羟基化等）

3.生化毒性——影响辅酶A

6

眼部毒性

皮肤表面

兔

210 μg

作用较轻

7

眼部毒性

入眼

兔

3500 μg/5S

作用严重

8

突变毒性

鼠伤寒沙门氏菌

250 μg/plate

9

突变毒性

腹腔注射

小鼠

300 mg/kg/24H

10

突变毒性

口服

小鼠

1634 mg/kg

11

突变毒性

口服

小鼠

250 mg/kg

12

突变毒性

腹腔注射

小鼠

125 mg/kg

13

突变毒性

口服

小鼠

500 mg/kg

14

突变毒性

腹腔注射

小鼠

125 mg/kg/5D

15

突变毒性

腹腔注射

鸡

200 mg/kg

16

致癌性

口服

小鼠

427 mg/kg/61W-C

1.致癌性——致癌（根据RTECS标准）

2.肝毒性——肿瘤

17

生殖毒性

口服

大鼠

3300 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后

1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）

18

生殖毒性

口服

大鼠

8 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后

1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升

2.生殖毒性——植入后死亡率增加

19

生殖毒性

口服

大鼠

6402 mg/kg，雌性受孕 1-22 天后

1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升

2.生殖毒性——植入后死亡率增加

3.生殖毒性——心血管循环系统发育异常

20

生殖毒性

腹腔注射

小鼠

125 mg/kg，雄性配种 5 天前

1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）

安全信息

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安全术语

S26：In case of contaCT with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：Wear suitable protECTive clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety DAta sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R35：Causes severe burns.

引起严重灼伤。

R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。

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常见疾病