中文名：半胱氨酸

外文名：L(+)-Cysteine

三字母符号：Cys

CAS：52-90-4

EINECS号：200-158-2

基本信息

中文名称：半胱氨酸

中文别名：L-半胱氨酸; L-2-氨基-3-巯基丙酸; (R)-2-氨基-3-巯基丙酸;

英文名称：L-Cysteine

英文别名：H-CYS-OH; H-Cys-OH; CYSH; FEMA 3263; Cystein;L-Cysteine; E 920; L-Cys; CYSTEINE; (R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; CYS; Thioserine;

CAS号：52-90-4

MDL号：MFCD00064306

EINECS号：200-158-2

RTECS号：HA1600000

BRN号：1721408

PubChem号：24901592

分子式：C₃H₇NO₂S

分子量：121.15800

精确质量：121.02000

PSA：102.12000

LogP：0.02840

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末

密度：1.334 g/cm³

熔点：220 °C (dec.)(lit.)

沸点：293.9ºC at 760 mmHg

闪点：131.5ºC

折射率：8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)

水溶解性：280 g/L (25 ºC)

稳定性：Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.

储存条件：Store at RT.

安全信息

海关编码：2930901000

WGK Germany：3

危险类别码：R22; R36/37/38

安全说明：S36-S37/39-S26

RTECS号：HA1600000

危险品标志：Xn

毒理学数据

急性毒性：

口腔 LD50 660mg/kg(mus)

1890mg/kg(rat)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。

在眼睛上面: 刺激的影响。

致敏作用：没有已知的敏化作用。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：28.90

2、 摩尔体积（cm3/mol）：90.7

3、 等张比容(90.2K)：251.5

4、 表面张力(dyne/cm)：58.9

5、 极化率(10-24cm3)：11.45

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积64.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:75.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。

2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。

3. 合成：可由蛋白质（如人发）用盐酸水解，再以氧化铜处理，以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。

主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。

半胱氨酸（cysteine；Cys）的化学名称为2-氨基-3-巯基丙酸，它是脂肪族含巯基的极性α-氨基酸。半胱氨酸是人体的条件必需氨基酸和生糖氨基酸，可由体内的蛋氨酸（甲硫氨酸，人体必需氨基酸）转化而来，可与胱氨酸互相转化。

HSCH2CH（NH2）COOH，(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一，遇硝普盐（nitroprusside）呈紫色（因SH而显色），存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各为1价、2价金属）。半胱氨酸属于非必需氨基酸。在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸，在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的H2S通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫氢酶的作用分解成丙酮酸和硫化氢和氨，或是通过转氨基作用，经由中间产物β-巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄，在氧化条件下，氧化成半胱氨酸亚硫酸后，可经转氨基作用分解成为丙酮酸与亚硫酸，以及由脱羧基作用分解成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外，半胱氨酸是不稳定的化合物，容易氧化还原，与胱氨酸相互转换。还可与有毒的芳香族化合物缩合成硫醚氨酸（mercapturic acid）而起解毒作用。

半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸,在食品加工中具有许多用途,它主要用于焙烤制品,作为面团改良剂的必需成分

半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。

L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药，它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢，有保护肝细胞不受损害，促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒，锑剂中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药，使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。

半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，并能刺激造血机能，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，为呼吸道黏液溶解剂，并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。

用法用量

①喷雾吸入：仅用于非应急情况下，以10%溶液喷雾吸入，1～3ml/次，2～3次/日。

②气管滴入：急救时以5%溶液经气管插管或直接滴入气管内，1～2ml/次，2～6次/日。

③气管注入：急救时以5%溶液用注射器自气管的甲状软骨环骨膜处注入气管腔内，每次0.5～2ml（婴儿0．5ml，儿童1ml，成人2ml）。

不良反应

①本品直接滴入呼吸道可产生大量痰液，需用吸痰器吸引排痰。

②可引起呛咳、支气管痉挛、恶心、呕吐、口臭等不良反应，一般减量即可缓解，如遇恶心、呕吐可暂停给药。支气管痉挛可用异丙肾上腺素缓解。

③与异丙肾上腺素合用或交替使用可提高药效，减少不良反应。

禁忌

支气管哮喘患者禁用。

注意事项

①不宜与金属、橡皮、氧化剂、氧气接触，故喷雾器须用玻璃或塑料制作。本品应临用前配制，用剩的溶液应严封贮于冰箱中，48小时内用完。

②本品能增加金制剂的排泄；减弱青霉素、四环素、头孢菌素类的抗菌活性，故不宜与这些药物并用。必要时可间隔4小时交替使用。

比旋光度： +8.3°～ +9.5°

溶解状况：≥95.0%

含量：98.0%～101.5%

重金属：≤10ppm

氯化物：≤0.04%

砷盐：≤1ppm

干燥失重：≤0.5%

灼烧残渣：≤0.1%

PH值：4.5～5.5

铁盐： ≤10ppm

氨盐：≤0.02%

硫酸盐：≤0.03%

在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄（来自硫酸盐）导入到半胱氨酸，在植物和细菌中，从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

体内半胱氨酸含有巯基（-SH），而胱氨酸含有二硫键（-S-S- ），二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时，有以下几条途径：

①直接脱去巯基和氨基，生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。

②巯基氧化成亚磺基，然后脱去氨基和亚磺基，最后生成丙酮酸和亚硫酸，后者经氧化后可变为硫酸。

③半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸，它是胆汁酸的组成成分，胆汁酸盐有助于促进脂类的消化吸收。

④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所组成的三肽，它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为“g-谷氨酰基循环”的氨基酸转运系统相联系。

L－半胱氨酸是一种具有生理功能的氨基酸，是组成蛋白质的20多种氨基酸中惟一具有还原性基团巯基(-SH)的氨基酸，现今已在医药、食品添加剂和化妆品中广泛应用。2002年全世界对半胱氨酸的需求达到4400－4600吨，而且以每年2－3%速度递增。其中西欧需求的递增速度达到3－4%，日本则为2%。国内现今，L一半胱氨酸的生产主要依靠人或动物的毛发经酸水解或碱水解提取L-胱氨酸后，再经过电解还原制得L一半胱氨酸。该方法收率低，能耗高，水解过程产生大量刺激性气体，废酸处理困难，对环境污染严重。随着L一半胱氨酸生产技术的发展，微生物转化法制生产L-半胱氨酸逐渐取代了毛发水解制备L-半胱氨酸。微生物转化法制备工艺以其反应条件温和、专一性强、对环境友好等优点而日益受到重视。德国的WACKER公司已经成功的进行商业化生产发酵法L-半胱氨酸,其年产量已经达到世界总产量的30%,相信在不久的将来,在国内占主导地位的水解法L-胱氨酸生产L-半胱氨酸的会成为历史.

此外,半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸，在食品加工中具有许多用途，它主要用于焙烤制品，作为面团改良剂的必需成分。半胱氨酸是一种还原剂，它可以促进面筋的形成，减少混合所需的时间和所需药用的能量，半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键，减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。L-胱氨酸同时也是生产肉味香精所必须的原材料,其反应原来为美拉德反应,肉味香精广泛的应用于薯条,医药，火腿肠等领域.

生理功能：

1、在生物体内具有抱合作用等, 故对范围广泛的毒物如甲醛、乙醛、氯仿、四氯化碳、铅、镉、氯甲汞、过氧化脂、PCB、河豚毒、酒精等具有有效的解毒作用, 这些都已被实验所证明。

2、有效地预防和治疗放射性伤害。

3、在皮肤蛋白的角蛋白生成中维持重要的巯基酶的活性, 并且补充硫基, 以维持皮肤的正常代谢，调节表皮最下层的色素细胞生成的底层黑色素, 是种非常理想的自然美白化妆品。它可以除去皮肤本身的黑色素, 改变皮肤本身的性质, 使皮肤变得自然的美白。

4、每当出现炎症、过敏使胆磷酯酶等巯基酶降低时, 补给L-半胱氨酸可维持巯基酶的活性, 改善炎症和过敏的皮肤症状。

5、具有溶解角质的作用, 所以对角质肥厚的皮肤病也有效。

6、具有防止生物体衰老的功能。

7、主要分布在肝、脾、肾中外, 还大量积聚在人体表面包括皮肤、粘膜、消化器表面等, 在异物包括经口摄取的、从大气吸入的、与皮肤接触侵入的异物侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。