酰基 编辑

有机化学中的原子团
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酰基(acyl group),是指有机或无机含酸去掉一个或个羟基后剩下的原子团,通式为R-M(O)-。

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基本信息

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中文名:酰基(xiānjī)

外文名:acylgroup

定义:羧酸脱去羟基后的剩余部分

备注:不用于区别有机物类别

隶属:有机化学

简介

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名称

酰基(acyl group)指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团,通式为R-M(O)-。在有机化学中,酰基主要指具有结构的基团。醛、酮、羧酸、羧酸衍生物几乎都有酰基。通常酰基中的M原子都为,但、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物,如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物

羰基与酰基的区别:羰基是两个键都能连基团的原子团,而酰基则是一端已经连上了一个烃基,只空余另一端的原子团。

酰化

酰基不是一种区别有机物类别的基团。有机化合物分子中的、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化,但习惯上把碳原子上引入硝基、磺基羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化。

羧酸衍生物中酰基中的羰基不如醛、酮中的活泼,但仍能发生一系列的加成-消除反应。当酰基与苯环相连时,可使苯环致钝,再进基主要进入其间位。

例如:乙酰基、苯磺酰胺酰基可与—X、—OR′,—NH2,—HNR′—NR′2′结合生成羧酸衍生物:酰卤,酸酐,酯,酰胺,(N—取代酰胺),(N—二取代酰胺)。

举例

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磺酰基药物

含磺酰基药物在临床治疗药物中占有相当比重, 将磺酰基引入到小分子中是药物分子结构改造的重要策略之一。磺酰基在药物分子设计中的应用,就结构而言,磺酰基和羰基、羧基、四氮唑、磷酸基具有相似的大小和电荷分布,可以作为它们的生物电子等排体而引入到小分子中,从而保持或增强小分子的生物活性

磺酰基具有独特的物理化学性质,磺酰基的引入可以调节小分子的溶解性和酸碱性; 磺酰基能提供两个氢键受体, 合理的引入磺酰基可以通过增加小分子和作用靶标的相互作用而提高化合物的生物活性; 磺酰基结构较稳定,引入磺酰基可以通过阻断易代谢位点而提高药物代谢稳定性, 延长其作用时间,提高其生物利用度, 从而改善小分子的药代动学性质。

咖啡酰基奎宁酸

咖啡酰基奎宁酸类化合物是一类由奎宁酸和一个或多个咖啡酸通过酯化反应缩合而成的酚酸类天然化合物,广泛存在于植物之中,具有多种药理活性,如抗氧化、抗炎、抗微生物抑制肝细胞保护等作用。

酰基氧化膦

紫外光固化涂料是一种节能、低污染、高效率和适合连续化大生产的涂料品种,被誉为环境友好型涂料。光活性齐聚物(光敏树脂)、活性稀释单体和光引发剂是光固化配方的基本组成,另外还有添加剂及其它助剂。光引发剂的引发效率对光固配方的成本以及光固化速率的影响至关重要。紫外光固化涂料的发展在一定意义上依赖于光引发剂的发展。

尽管市场上能应用于紫外光固化涂料的光引发剂品种繁多,但大多难以应用于含颜料的涂料中,长期以来,有色颜料在紫外和可见光的固化系统一直是一个难题。而酰基氧化膦正由于具有其独特的吸收波长,其吸收范围已经延伸至可见光区域,甚至能够在白色颜料的存在下吸收足的光能而提供高效的引发性能。而且固化后不会出现黄化,这是其它由α-离解引发的光引发剂所不具备的,从而在白色家具涂料和较厚涂层领域有较好的应用。