中文名：苯丙氨酸

外文名：Phenylalanine

别名：2-氨基-3-苯基丙酸

化学式：C₉H₁₁NO₂

分子量：165.19

熔点：283℃

沸点：295℃

密度：1.29g/cm³

苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括与酸碱反应生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯（DNFB）、亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝～紫红物质。

苯丙氨酸系统命名为2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一种，具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，常温下为白色结晶或结晶性粉末固体，减压升华，溶于水，难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸（L-Tyrosine），后继续分解，经转氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出现苯丙酮酸，导致智力发育障碍，称为苯丙酮尿症（PKU），故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

羧基吸收峰：1600cm^-1

羧酸负离子吸收峰：1720cm^-1

N-H伸缩吸收峰：2600～3100cm^-1

医药

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是复配氨基酸输液的重要成份；用于医药，是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体，也是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区，其效果是其他氨基酸的3～5倍。这样既可以抑制癌瘤生长，又可以降低药物的毒副作用。

食品

用于食品，可添加于焙烤食品中，强化苯丙氨酸的营养作用，还与糖类发生氨基-羧化反应以改善食品香味，并补充人体所需功能性食品氨基酸平衡.

L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织（WHO）、粮农组织（FAO）专家联席委员会认定的A⑴级安全性食品添加剂，有120多个国家、地区政府批准使用，具有甜味纯正、高甜度的特点，其甜度是蔗糖的200倍，热值不到其二百分之一，是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂，但苯丙酮尿症患者不宜食用。

影响

苯丙氨酸缺乏时，可影响体内酪氨酸合成而导致甲状腺素水平降低，影响其代谢活动。若缺乏苯丙氨酸羟化酶，氧化成酪氨酸的反应受到障碍，可导致苯丙酮尿症，是最常见的氨基酸代谢缺陷。

注意

患有苯丙酮尿症的患者应忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症发病原因是患者体内缺乏苯丙氨酸羟化酶。苯丙氨酸羟化酶的作用是将必需氨基酸苯丙氨酸转化成酪氨酸，缺乏这种酶，苯丙氨酸就会被转化成苯丙酮酸，体内苯丙酮酸过高，会造成新生儿大脑损伤，精神发育迟缓。

基本信息

本品为L-2-氨基-3-苯基丙酸，按干燥品计算，含C₉H₁₁NO₂不得少于98.5%。

性状

本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭。

本品在热水中溶解，在水中略溶，在乙醇中不溶，在稀酸或氢氧化钠试液中易溶。

比旋度

取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为-33.0°至-35.0°。

鉴别

1、取本品与苯丙氨酸对照品各适量，分别加冰醋酸溶液（50→100）溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集983图）一致。

检查

酸度

取该品0.20g，加水20mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为5.4～6.0。

溶液的透光度

取该品0.50g，加水25mL溶解后，照分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。

氯化物

取该品0.30g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

硫酸盐

取该品0.70g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.4mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

铵盐

取该品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸

照薄层色谱法（通则0502）试验。

供试品溶液：取本品适量，加冰醋酸溶液（50→100）溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。

对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。

系统适用性溶液：取苯丙氨酸对照品和酪氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加适量冰醋酸溶液（50→100）溶解，用水稀释制成每1mL中约含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液。

色谱条件：采用硅胶G薄层板，以正丁醇-冰醋酸-水（6:2:2）为展开剂。

测定法：吸取上述三种溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在90°C加热至斑点出现，立即检视。

系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。

限度：供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。

干燥失重

取该品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。

炽灼残渣

取该品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。

铁盐

取该品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0822第二法），含重金属不得过百万分之十。

砷盐

取该品2.0g，加水23mL溶解后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。

细菌内毒素

取本品，加入内毒素检查用水，置温水浴中加热使其溶解，依法检查（通则1143），每1g苯丙氨酸中含内毒素的量应小于25EU。（供注射用）

含量测定

取该品约0.13g，精密称定，加无水甲酸3mL溶解后，加冰醋酸50mL，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于16.52mg的C₉H₁₁NO₂。

类别

氨基酸类药。

贮藏

密封保存。