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鸟嘌呤 编辑
中文名:鸟嘌呤
外文名:Guanine
别名:2-氨基-6-羟基嘌呤、2-氨基次黄嘌呤
化学式:C5H5N5O
CAS登录号:73-40-5
EINECS登录号:200-799-8
熔点:360℃(分解)
沸点:561.5℃
水溶性:几乎不溶
密度:2.19g/cm³
外观:白色至淡黄色晶体粉末
闪点:293.4℃
安全性描述:S26;S36/37/39
危险性符号:Xi
危险性描述:R36/37/38
碱基的修饰和扩展,会引起癌变或其他病变;氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基,所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上,鸟嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成开环的Fapy-G(鸟嘌呤)和8-oxo-G(鸟嘌呤)等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G,普遍认为它能阻止DNA合成,并且具有细胞毒性,在原核细胞和真核细胞中可以被修复。
1、疏水参数计算参考值(XlogP):无
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:26
6、拓扑分子极性表面积:96.2
7、重原子数量:11
8、表面电荷:0
9、复杂度:225
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
鸟嘌呤核苷酸的盐酸盐单水合物100℃失水,200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中,可从鸟粪或鱼鳞水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成制得。在生物体内,一般是先合成次黄嘌呤核苷酸,经氧化生成黄嘌呤苷酸,再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸,而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3',5'-环鸟苷酸。在生物体内,它的含量极少,但具有重要的生理功能,与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。鸟嘌呤在DNA双螺旋结构中与胞嘧啶配对。
方法一:5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。
方法二:在四口烧瓶中按比例投入制得的N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶、88%甲酸,加热到110℃,回流反应10小时,然后,常压蒸除甲酸至黏稠,冷却至50℃,加水200mL,抽干、水洗、抽干、烘干,得粗品鸟嘌呤。
1、由于在咪唑环和苯环上存在N元素,还有苯环上的氨基上的N元素,他们都存在着孤对电子,在溶液中加入金属离子,就有可能发生配位反应。
2、在酸性溶液中氢离子与金属离子间存在竞争(金属离子有可能被质子化)即氢离子浓度过大。
3、苯环、咪唑环以及氨基上的N元素的配位能力不一样,配位能力越强的越容易与金属离子发生配位反应。
CAS号:73-40-5
MDL号:MFCD00071533
EINECS号:200-799-8
RTECS号:MF8260000
BRN号:9680
PubChem号:24895274