中文名：叠氮化合物

外文名：azide

学科：化学

性质：含有叠氮结构的化合物

应用领域：点击化学、氮烯化学、超分子化学等

分类：无机叠氮化合物、烷基和芳基叠氮化合物、酰基叠氮化合物

这是含有-N₃基团的几种化合物的一种，是从叠氮酸(HN₃)衍生的。有机的叠氮化合物有两种，烷基和芳基叠氮化合物，还有酰基叠氮化合物(RCON₃)。

卤化物的取代反应

利用叠氮基团对卤素的取代反应，可将叠氮基引入有机分子。利用卤代烃和酰卤可合成烷基叠氮和酰基叠氮化合物。其典型应用就是含能粘合剂与增塑剂的合成。

醇羟基的转化反应

间接叠氮化，即先将醇羟基转换为酯基等中间体后再行叠氮基取代。

直接叠氮化，即用Lewis酸特性的Zn(N₃)₂·2Py作叠氮化试剂，在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮帮助下叠氮化。

醛与叠氮化试剂的反应

有氧化剂时，醛与叠氮化试剂反应生成酰基叠氮化合物。

羧酸与叠氮化试剂的反应

酰基叠氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯来制备,在某些催化剂、活化剂存在时，羧基与叠氮化试剂可以直接发生叠氮化反应制得酰基叠氮化合物。

酯的叠氮化反应

叠氮化试剂与酯基间的亲核取代反应，可将叠氮基引入目标化合物。由纤维素制备叠氮纤维素硝酸酯的过程中，先合成纤维素对甲苯磺酸酯，再与叠氮化钠反应可引入叠氮基。

环氧化合物的叠氮化反应

环氧化合物的叠氮化开环反应可生成含双官能团的叠氮醇。在催化剂存在时，环氧化合物可与NH₃发生开环反应生成叠氮化合物，以金属氯化物为活化剂制得的异型金属化合物。

1. 有机叠氮化合物在有机合成中的应现已拓展到点击化学、氮烯化学、超分子化学、组合化学与化学生物学等领域。

2. 有机叠氮化合物环加成反应可形成氮杂环并实现多种配体、合成砌块的连接与自组装以及生物分子的偶联。

3. 有机叠氮化合物Curtius重排可生成异氰酸酯并转化为胺类化合物，制成固载试剂后可用于多种化学反应。

4. 有机叠氮化合物作为一种重要的活性中间体及保护与离去基团，在天然与生理活性化合物和药物合成中也占有重要地位。