甾类化合物 编辑

环戊烷多氢菲碳骨架的化合物群的总称
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甾类化合物(steroid),具有甾核,即环戊烷骨架的化合物群的总称。几乎所有的生物都能生物合成甾类化合物,它是天然物质最广泛出现的成分之一。

基本信息

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中文名:甾类化合物

外文名:steroid

包括:甾核

简介:天然物质最广泛出现的成分之

分子构型

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甾醇、胆汁酸性激素、副皮质激素、强苷、昆虫变态激素都是生物学上极重要的物质。甾核中的3个六碳环和1个五碳环称为A,B,C及D环。A环与B环的缩合方式有“反式”型和“顺式”型二种。BC环缩合成反式型,CD环除配体等的一部分为例外其余缩合成反式型。A,B,C环均取椅型配位,整体大致上固定成平面状。包括D环上的侧链,甾核上的代换基存在于环面的下侧时称为α配位,上侧时称为β配位。在结构式上α代换基以点线表示,β代换基以实线表示。虽然,天然甾体化合物具有与其起源等有关连的固有的惯用名,但是与结构有关连的命名法基本上是以几个烃而定名的,根据所定各碳原子的编号表示代换基的位置,例如属于昆虫变态激素的脱皮素是以胆甾烷为基干的2β,3β,14α,22R,25-五羟基-5β-胆甾-7烯-6-酮。

分类

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甾类化合物还根据构成的碳的数目作如下分类:

C18甾类化合物:发情激素〔雌(甾)酮,雄(甾)二醇、雌(甾)三醇等〕C19甾类化合物:性激素〔睾(甾)酮。二氢睾(甾)酮等〕C21甾类化合物:黄体激素(黄体酮等)和副肾皮质激素〔皮质(甾)醇、醛甾酮等〕C24甾类化合物:胆汁酸(胆酸、脱胆酸、胆碱酸)

基因活化

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甾类激素诱导的基因活化分为两个阶段:①直接活化少数特殊基因转录的初级反应阶段,发生迅速;②初级反应的基因产物再活化其他基因产生延迟的次级反应,对初级反应起放大作用。如果蝇注射蜕皮激素后仅5~10min便可诱导唾腺染色体上6个部位的RNA转录,再过一段时间至少有100个部位合成RNA,致使大合成次级反应所特有的蛋白质产物。这类激素作用通常表现为如影响细胞分化等长期的生物学效应。

甲状腺素雌激素也是亲脂性小分子,其受体位于细胞核内,作用机理与甾类激素相同。也有个别的亲脂性小分子,如前列腺素,其受体在细胞膜上。

甾类化合物介绍

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甾醇、胆汁酸、性激素、副肾皮质激素、强心苷、昆虫变态激素等都是生物学上极重要的物质。甾核中的3个六碳环和1个五碳环称为A,B,C及D环。A环与B环的缩合方式有“反式”型和“顺式”型二种。BC环缩合成反式型,CD环除配糖体等的一部分为例外其余缩合成反式型。A,B,C环均取椅型配位,整体大致上固定成平面状。包括D环上的侧链,甾核上的代换基存在于环面的下侧时称为α配位,上侧时称为β配位。在结构式上α代换基以点线表示,β代换基以实线表示。虽然,天然甾体化合物具有与其起源等有关连的固有的惯用名,但是与结构有关连的命名法基本上是以几个烃而定名的,根据所定各碳原子的编号表示代换基的位置,例如属于昆虫变态激素的脱皮素是以胆甾烷为基干的2β,3β,14α,22R,25-五羟基-5β-胆甾-7烯-6-酮。

甾类化合物还根据构成的碳的数目作如下分类:

C18甾类化合物:发情激素〔雌(甾)酮,雄(甾)二醇、雌(甾)三醇等〕C19甾类化合物:性激素〔睾(甾)酮。二氢睾(甾)酮等〕C21甾类化合物:黄体激素(黄体酮等)和副肾皮质激素〔皮质(甾)醇、醛甾酮等〕C24甾类化合物:胆汁酸(胆酸、脱氧胆酸、胆碱酸)

甾类激素诱导的基因活化分为两个阶段:①直接活化少数特殊基因转录的初级反应阶段,发生迅速;②初级反应的基因产物再活化其他基因产生延迟的次级反应,对初级反应起放大作用。如果蝇注射蜕皮激素后仅5~10min便可诱导唾腺染色体上6个部位的RNA转录,再过一段时间至少有100个部位合成RNA,致使大量合成次级反应所特有的蛋白质产物。这类激素作用通常表现为如影响细胞分化等长期的生物学效应。

甲状腺素和雌激素也是亲脂性小分子,其受体位于细胞核内,作用机理与甾类激素相同。也有个别的亲脂性小分子,如前列腺素,其受体在细胞膜上。

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