胆酸 编辑

化学物质
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胆酸(Cholic acid)是一种有机物,其分子式为C24H40O5,存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味,尝后又有些甜的感觉。熔点为198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)为+37°。1g胆酸可溶于约300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少溶于。一水合物为白色片状结晶。用于生化研究,医药中间体。胆酸是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良症。

基本信息

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中文名:胆酸

外文名:Cholicacid

别名:12-α-三羟基-5-β-胆烷酸

化学式:C24H40O5

分子量:408.57

CAS登录号:81-25-4

EINECS登录号:201-337-8

熔点:198℃

外观:无色片状物或白色结晶粉末

闪点:9℃

物质结构

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1、摩尔折射率:111.24

2、摩尔体积(cm3/mol):344.8

3、等张比容(90.2K):920.9

4、表面张力(dyne/cm):50.8

5、极化率(10-24cm3):44.09

理化数据

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胆酸胆酸

1. 性状:本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。

2. 熔点(℃):无水物熔点198℃

3. 比旋光度(°):20D为+37°(乙醇中)

4. 溶解性:可溶于碱金属化物或酸盐的溶液中。

制备方法

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乙醇结晶法

粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁,加100 g/L氢氧化钠加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1,析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊胆酸。

牛、羊胆酸→皂化液→粗牛、羊胆酸

牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。

粗牛、羊胆酸→精制液→牛、羊胆酸成品

乙酸乙酯分离法

粗制猪胆酸的制备取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加酸调pH=1,析出猪胆酸。取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。猪胆汁→碱性滤液→粗胆酸→膏状物→粗制猪胆酸

猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。

粗制猪胆酸→滤液→滤液→猪胆酸成品。

动物提取

家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。

化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

2、氢键供体数量:4

3、氢键受体数量:5

4、可旋转化学键数量:4

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):98

6、重原子数量:29

7、表面电荷:0

8、复杂度:637

9、同位素原子数量:0

10、确定原子立构中数量:11

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、共价键单元数量:1

安全措施

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避免与皮肤和眼睛接触。

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

穿戴适当的防护服。

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

毒理资料

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1、急性毒性

小鼠口径LC50:4950mg/kg;小鼠静脉LC50:330mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌:50mg/L;

酵母菌:93200umol/L;酵母菌:400mg/L;

大鼠:7560mg/kg/6W

应用领域

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①一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用

②乳化剂;

③用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症;

④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白

检测方法

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溶解性极难溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法测定。

熔程197~202℃。按常规方法测定。

用50%醋酸液配制0.02%试样液,取1ml,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。

取试样约10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml,应呈棕色。

精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放入250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24H40O5)40.86mg。

重大事件

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归真堂活熊取胆事件:2015年12月21日,新华网发文《“活熊取胆”归真堂申请上市 动物保护组织阻击》,活熊取胆事件被网民热议。