色胺 编辑

有机化合物
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色胺是一种单胺生物碱。它含有吲哚结构,在结构上与色氨酸相似,色氨酸就是这个名字的来源。色胺存在于哺乳动物中,作为神经调节剂神经递质发挥作用。与其他微胺类似,色胺与人类微量胺相关受体1(TAAR1)作为激动剂结合。色胺是一组被称为集体取代色胺的化合物中常见的官能团。这套包括许生物活性化合物,包括神经递质和迷幻药。色胺,由色氨酸脱羧形成的胺。由胺氧化形成。为哈尔满(Harman)形成的前体(→哈尔满生物碱)。5-羟基衍生物(5-羟色胺,5-HT)存在于哺乳类的血浆和两栖类的皮肤中,具有血管收缩作用。

基本信息

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中文名:色胺

外文名:Tryptamine

别名:3-(2-氨乙基)吲哚

化学式:C10H12N2

分子量:160.2157

CAS登录号:61-54-1

EINECS登录号:200-510-5

熔点:113-116°C(lit.)

沸点:137°C0.15mmHg(lit.)

溶性:微溶

闪点:185°C

储存条件:2-8°C

InChI:InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2

英文别名

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3-(2-AmiNOethyl)indole~2-(3-Indolyl)ethylamine; 2-(indol-3-yl)ethylamine; 3-(2-Aminoethyl)Indole; 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine

产生色胺的植物

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许多植物含有少量的色胺。它是影响植物生长和微生物群落的代谢途径的原料。例如,它被发现是植物激素吲哚-3-乙酸生物合成途径中的一种可能的中间产物

病理学

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色胺是hTAAR1的一种激动剂。它作为非选择性5-羟色胺受体激动剂和5-羟色胺去甲肾上腺素多巴胺释放剂(SNDRA),与去甲肾上腺素释放相比,它更容易引起5-羟色胺和多巴胺的释放。

色胺已被证明是子体内5-羟色胺N-乙酰基转移酶(SNAT)的非竞争性抑制剂。SNAT催化5-羟色胺的合成代谢,生成N-乙酰血清素,另一种神经调节剂(特别是通过TrkB焦虑症产生的神经营养因子)和褪黑素的直接前体。

色胺被MAO-A和MAO-B快速代谢,因此体内半衰期很短。

化学合成

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Abramovitch–Shapiro tryptamine synthesis(阿布拉莫维奇–夏皮罗色胺合成)是合成色胺的一类重要反应

阿布拉莫维奇–夏皮罗色胺合成反应 阿布拉莫维奇–夏皮罗色胺合成反应

安全信息

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危险品标志:Xi

危险类别码:20/21/22-36/37/38-41-37/38-22

安全说明:24/25-36/37/39-36-26

毒性信息

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类别:有毒物

毒性分级:高毒

急性毒性:腹腔-大鼠LD50: 223.2 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LD50:100 毫克/公斤

可燃性危险特性:可燃;燃烧产生有毒氧化物烟雾

储运特性:库房通风低温干燥

灭火剂:干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水