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伯胺 编辑
中文名:伯胺
外文名:primaryamines
胺是氨的烃基衍生物,按照胺中氮原子上所连接的烃基数目可分为伯胺、仲胺、叔胺,若与四个烃基相连,则为季铵类化合物,其中烃基数目为1个的为伯胺。根据伯胺中氨基的数目,又可以分为一元胺、二元胺和多元胺。根据氮原子所连接的烃基的不同,可分为脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱碱性,脂肪伯胺的碱性比氨强,而芳香伯胺的碱性一般低于脂肪伯胺。伯胺是一类性质活泼的化合物,由于氮原子上有未共电子对,可作为亲核试剂参与许多反应,例如烷基化、酰基化、磺酰基化、与羰基化合物的反应以及氧化反应等,同时还能与亚硝酸反应生成各种不同化合物。
伯胺制备方法较多,例如硝基化合物、酰胺、腈的还原;羰基化合物的氨化还原;氨或胺烃基化反应;通过重排反应合成等。
伯胺中氮原子的亲核性强,氮上的烃基化比氧上的烃基化容易得多,是合成有机胺的主要方法。常用的烃基化试剂有卤代烃、醇、硫酸烷基酯、环氧烷类、芳磺酸酯等。
氨的烃基化
氨与卤代烃的反应又叫氨基化反应,属于卤代烃的亲核取代反应,生成的产物为伯、仲、叔胺季铵盐的混合物,氨过量伯胺的产量高,氨不足则仲胺和叔胺的产率增加。
伯胺的烃基化
伯胺与卤代烃反应主要生成仲胺和叔胺的混合物,反应物结构对生成的产物有一定影响。一般来说,卤代烷活性大、伯胺碱性强,且两者无明显的空间位阻时,往往得到混合胺,产物的比例取决于原料配比及反应温度等条件。若卤代物活性大,伯胺碱性强,二者之一有空间位阻,或卤代物活性大、伯胺碱性弱,二者无空间位阻时,仲胺的产率很高。
伯胺(primary amines)NH2R可按以下三种命名方法之一来命名:
(a) 将取代基R的名称作为前缀加到母体氢化物氮烷的前面;
(b) 将后缀“胺”字加到母体氢化物RH的名称的后面,烷烃的“烷”字在不致混淆时可省略。IUPAC—2013建议优先采用此类命名法;
(c) 将“胺”字加到取代基R名的后面构成。
当—NH2不是主特性基团时,或当不是所有的—NH2都能用后缀表达时,—NH2可用前缀“氨基(amiNO)”命名。
另外,英文中还保留一些俗名,但中文中基本仍为系统命名。
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