伯胺 编辑

氨分子中的一个氢原子被烃基取代而生成的化合物
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胺是氨的原子被烃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物,分别称为第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。它们的通式为:RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。胺类广泛存在于生物界,具有极重要的生理作用。因此,绝大药物都含有胺的官能团——氨基蛋白质核酸、许多激素抗生素生物碱,都含有氨基,是胺的复杂衍生物

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基本信息

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中文名:伯胺

外文名:primaryamines

简介

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胺是氨的烃基衍生物,按照胺中原子上所连接的烃基数目可分为伯胺、仲胺、叔胺,若与四个烃基相连,则为季类化合物,其中烃基数目为1个的为伯胺。根据伯胺中氨基的数目,又可以分为一元胺、二元胺和多元胺。根据氮原子所连接的烃基的不同,可分为脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱碱性,脂肪伯胺的碱性比氨强,而芳香伯胺的碱性一般低于脂肪伯胺。伯胺是一类性质活泼的化合物,由于氮原子上有未共电子对,可作为亲核试剂参与许多反应,例如烷基化、酰基化、磺酰基化、与羰基化合物的反应以及氧化反应同时还能与亚硝酸反应生成各种不同化合物。

伯胺制备方法较多,例如硝基化合物、酰胺、腈的还原;羰基化合物的氨化还原;氨或胺烃基化反应;通过重排反应合成等。

伯胺中氮原子的亲核性强,氮上的烃基化比上的烃基化容易得多,是合成有机胺的主要方法。常用的烃基化试剂有卤代烃、醇、酸烷基酯、环氧烷类、芳磺酸酯等。

氨的烃基化

氨与卤代烃的反应又叫氨基化反应,属于卤代烃的亲核取代反应,生成的产物为伯、仲、叔胺季铵盐的混合物,氨过伯胺的产量高,氨不足则仲胺和叔胺的产率增加。

伯胺的烃基化

伯胺与卤代烃反应主要生成仲胺和叔胺的混合物,反应物结构对生成的产物有一定影响。一般来说,卤代烷活性大、伯胺碱性强,且两者无明显的空间位阻时,往往得到混合胺,产物的比例取决于原料配比及反应温度等条件。若卤代物活性大,伯胺碱性强,二者之一有空间位阻,或卤代物活性大、伯胺碱性弱,二者无空间位阻时,仲胺的产率很高。

命名

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伯胺(primary amines)NH2R可按以下三种命名方法之一来命名:

(a) 将取代基R的名称作为前缀加到母体氢化物氮烷的前面;

(b) 将后缀“胺”字加到母体氢化物RH的名称的后面,烷烃的“烷”字在不致混淆时可省略。IUPAC—2013建议优先采用此类命名法;

(c) 将“胺”字加到取代基R名的后面构成。

当—NH2不是主特性基团时,或当不是所有的—NH2都能用后缀表达时,—NH2可用前缀“氨基(amiNO)”命名。

另外,英文中还保留一些俗名,但中文中基本仍为系统命名。