扁桃酸 编辑

白色斜方片状结晶
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酸又称苦杏仁酸,为白色斜方片状结晶。熔点119℃。易溶于热乙醚、异丙醇与乙醇。曝光过久,会引起变色和分解。可由苯甲醛与二溴化苯乙酮作用而制得。用于有机合成,是测定锆的特殊试剂。

基本信息

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中文名:扁桃酸

外文名:Mandelic acid

别名:苦杏仁酸

化学式:C8H8O3

CAS号:90-64-2

熔点:119 ℃

英文别名:AmygDAlic Acid;(±)-α-Hydroxyphenylacetic acid

线性分子式:C6H5CH(OH)COOH

分子:152.15

MDL号:MFCD00064250

Beilstein号:510011

EC号:202-007-6

物性数据

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1、性状:白色斜方片状结晶

2、密度(g/cm3):1.30

3、熔点(℃) :119

4、沸点(℃,常):321.8

5、闪点(℃):162.6

6、比旋光度(℃=1, WATER):+156.57°

7、溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚、异丙醇。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:38.90

2、摩尔体积(cm3/mol):115.1

3、张比容(90.2K):321.0

4、表面张力(dyne/cm):60.4

5、极化率(10-24cm3):15.42

计算化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):无

2、氢键供体数量:2

3、受体数量:3

4、可旋转化学键数量:2

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积:57.5

7、重原子数量:11

8、表面电荷:0

9、复杂度:138

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中数量:0

12、不确定原子立构中心数量:1

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

制备方法

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有三种合成方法:

1)苯甲醛相转移法:苯甲醛在季盐相转移催化剂作用下,依次加入氯仿、50%的氢溶液,经加热反应后,冷却、搅拌、分离、酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物

2)苯乙酮法:苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时,分离产物,将水溶液酸化、乙醚萃取,苯重结晶得到产品;

3)苯-乙醛酸法:将50%乙醇酸、苯及醋酸,在搅拌下滴加硫酸,在80℃反应后,分离苯层和水层,向苯层加入5%氢氧化钠水溶液,使分离的水层PH值为8。分离苯层和水层之后,向水层加入50%硫酸,使PH达到5,析出沉淀。过滤,浓缩滤液,加50%硫酸使PH达到1,过滤析出物,水洗,干燥得到产品。

用途

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在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体,也可作防腐剂

贮存方法

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本品应密封保存。用25kg纸板桶包装;运输过程中,须严防潮湿、受热和日晒;应贮存在阴凉、干燥、通风处,并远离火种、热源。